(1S,2S,8aS)-1,2-di(tert-butoxy)-octahydroindolizine | 181121-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1S,2S,8aS)-1,2-di(tert-butoxy)-octahydroindolizine
• 英文别名: (1s,2s,8As)-1,2-di-t-butoxyoctahydroindolizine；(1S,2S,8aS)-1,2-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine
• CAS: 181121-96-0
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₂
• 分子量: 269.428
• InChiKey: DHGAWJKNDHBOOG-IHRRRGAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,8aS)-1,2-di(tert-butoxy)-octahydroindolizine 在 三氟乙酸 作用下， 反应 16.0h， 以93%的产率得到(+)-lentiginosine
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxypyrrolidine Glycosidase Inhibitors Related to (+)-Lentiginosine

  摘要：

  (+)-Lentiginosine（14）和（7R)-7-羟基lentiginosine（26）及其对映体作为高活性的淀粉葡萄糖苷酶抑制剂，通过多步合成路线，从结构明确的酒石酸衍生的吡咯啉N-氧化物出发，经1,3-偶极环加成反应，以较高总产率成功获得。此外，合成了一系列结构相关的(S,S)-3,4-二羟基吡咯啶（29-33）作为简化模型，并对24种糖苷酶进行了活性测试。

  DOI：

  10.1080/07328300008544101
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以49.4 mg的产率得到(1S,2S,8aS)-1,2-di(tert-butoxy)-octahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  通过NHC-铜（I）卤化物催化的末端炔烃与手性硝酮在水上的反应，对炔丙基N-羟胺进行非对映选择性合成。

  摘要：

  描述了NHC-铜（I）-卤化物在水上对映体纯的硝酮的第一催化的末端炔烃的加成。该反应以优异的产率和优异的立体选择性（高达97％）提供了直接进入炔丙基N-羟胺的途径。所提出的方法被用作（-）-龙胆草碱的形式合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c4cc08742a

文献信息

• New Concise Total Synthesis of (+)-Lentiginosine and Some Structural Analogues
  作者：Francesca Cardona、Guillermo Moreno、Francesco Guarna、Pierre Vogel、Catherine Schuetz、Pedro Merino、Andrea Goti

  DOI：10.1021/jo0509408

  日期：2005.8.1

  An efficient and concise total synthesis of (+)-lentiginosine (1) starting from an L-tartaric acid-derived nitrone using organometallic addition, indium-catalyzed reduction, and ring-closing metathesis reaction as the key steps is reported. Structural analogues of (+)-1 have been also synthesized, and their inhibitory activity toward 22 commercially available glycosidases has been evaluated.