5-(4-hydroxy-phenyl)-isoxazole-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 1031704-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(4-hydroxy-phenyl)-isoxazole-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 1031704-66-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: DDLYNYKCIGOSBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-hydroxy-phenyl)-isoxazole-3-carboxylic acid tert-butyl ester 、 benzyl 8-bromooctanoate 在 二苯并-18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到5-[4-(7-benzyloxycarbonyl-heptyloxy)-phenyl]-isoxazole-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶抑制剂的固相组装和原位筛选。

  摘要：

  描述了一种高效的固相策略，用于组装针对蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的小分子抑制剂。该方法的简便性和产品纯度突出了该方法。已合成了一个由70个成员组成的已知PTP1B抑制剂类似物组合库，该库在直接原位筛选后显示出一种针对PTP1B的有效抑制剂（Ki = 7.0 microM）。

  DOI：

  10.1021/ol8006875
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-benzyloxy-phenyl)-isoxazole-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 10% Pd on charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到5-(4-hydroxy-phenyl)-isoxazole-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶抑制剂的固相组装和原位筛选。

  摘要：

  描述了一种高效的固相策略，用于组装针对蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的小分子抑制剂。该方法的简便性和产品纯度突出了该方法。已合成了一个由70个成员组成的已知PTP1B抑制剂类似物组合库，该库在直接原位筛选后显示出一种针对PTP1B的有效抑制剂（Ki = 7.0 microM）。

  DOI：

  10.1021/ol8006875