pent-4-enyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside | 144368-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: pent-4-enyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: pent-4-enyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-triphenylmethyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 144368-75-2
• 化学式: C₅₁H₅₂O₆
• 分子量: 760.97
• InChiKey: NGJPWFKTRDYHTL-CMPKQUKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.46
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-enyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside 在 三氟乙酸 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 pent-4-enyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  S-苯并恶唑基在寡糖合成中作为稳定的保护基和有效的端基离开基团

  摘要：

  作为开发用于立体选择性糖基化和收敛性寡糖合成的新多功能构件的计划的一部分，我们证明了S-苯并恶唑基（SBox）糖苷对碳水化合物化学中采用的主要保护基操作稳定。另一方面，它们可以在相对温和的反应条件下被糖基化以提供1，2-反式或1，2-顺式连接的二糖。还证明了SBox部分的选择性和化学选择性活化是可行的，这通过合成许多寡糖序列得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo071191s

文献信息

• Synthesis of benzylated cycloisomaltotetraose
  作者：Stephan Houdier、Philippe J.A. Vottero

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84145-v

  日期：1993.10
• Steric efffect of a bulky 6-subsituent in the I+-promoted glycosylation with pent-4-enyl and thioethyl glycosides
  作者：Stephan Houdier、Philippe J.A. Vottero

  DOI：10.1016/0008-6215(92)80066-a

  日期：1992.8