2-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)-N-(2-iodo-6-methoxyphenyl)acetamide | 478849-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 2-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)-N-(2-iodo-6-methoxyphenyl)acetamide
• 英文别名: 2-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)-N-(2'-iodo-6'-methoxyphenyl)acetamide
• CAS: 478849-84-2
• 化学式: C₁₇H₂₀INO₄
• 分子量: 429.255
• InChiKey: ASUXPKKSRRHDAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)-N-(2-iodo-6-methoxyphenyl)acetamide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 杀鼠酮 、 三乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl 8'-methoxy-2',4-dioxo-2',3'-dihydro-1'H-spiro[cyclohexane-1,4'-quinolin]-2-ene-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过基于分子内Heck环化的新颖且通用的合成途径，对蛇形精子生物碱进行正式的全合成。

  摘要：

  通过分子内的Heck反应然后氧化反应使双环酰胺环化，生成三环螺环己二酮。从这些化合物可以合成四环酮，以提供用于合成吲哚生物碱的有用中间体。

  DOI：

  10.1021/ol0712576
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,4-二氧杂螺[4.5]癸-7-烯-8-基)乙酸 、 2-碘-6-甲氧基苯胺 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到2-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)-N-(2-iodo-6-methoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过基于分子内Heck环化的新颖且通用的合成途径，对蛇形精子生物碱进行正式的全合成。

  摘要：

  通过分子内的Heck反应然后氧化反应使双环酰胺环化，生成三环螺环己二酮。从这些化合物可以合成四环酮，以提供用于合成吲哚生物碱的有用中间体。

  DOI：

  10.1021/ol0712576

文献信息

• Total synthesis of galanthamine, analogues and derivatives thereof
  申请人：Thal Claude

  公开号：US20050065338A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The invention relates to a method for the synthesis of galanthamine, the derivatives and analogues thereof of formula (1) where R 1 =a hydrogen atom. R 2 =a hydroxy group, R 1 and R 2 together form =0, R 3 , R 4 , and R 5 independently=a hydrogen atom, a hydroxy group or a (C 1 -C 2 ) alkoxy group, R 6 -11 , (C 1 -C 12 ) alkyl, (CH 2 ) n NR 7 R 8 , or —(CH 2 ) n N′R 7 R 8 R 9 where n−1 to 12 Z=two hydrogen atoms, or an oxygen atom and X=an oxygen, sulphur or nitrogen atom, or a —SO, —SO 2 , or —NR 6 group where R 6 is as defined above or is an amine protecting group.

  本发明涉及一种合成加兰他明及其衍生物和类似物的方法，其化学式为（1），其中R1为氢原子，R2为羟基，R1和R2组成=0，R3、R4和R5独立地为氢原子、羟基或（C1-C2）烷氧基，R6-11为（C1-C12）烷基、（CH2）nNR7R8或—（ ）nN′R7R8R9，其中n为1到12，Z为两个氢原子或一个氧原子，X为氧、硫或氮原子，或—SO、—SO2或—NR6基团，其中R6如上所定义或为氨基保护基团。
• USRE041366E1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• SYNTHESE TOTALE DE LA GALANTHAMINE, DE SES ANALOGUES ET DE SES DERIVES
  申请人：CENTRE NATIONAL DELA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：EP1458724A1

  公开（公告）日：2004-09-22
• US7109327B2
  申请人：——

  公开号：US7109327B2

  公开（公告）日：2006-09-19
• USRE41366E1
  申请人：——

  公开号：USRE41366E1

  公开（公告）日：2010-06-01