trimethyl(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-1-iodooctyl)silane | 104431-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethyl(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-1-iodooctyl)silane
• 英文别名: trimethyl-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-1-iodooctyl)silane
• CAS: 104431-28-9
• 化学式: C₁₁H₁₂F₁₃ISi
• 分子量: 546.186
• InChiKey: VONDLYSMMWDIGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.624±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-1-iodooctyl)silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 以95.3%的产率得到1H,1H,2H-全氟-1-辛烯
  参考文献：
  名称：

  Application of Trimethylvinylsilane as a Convenient Synthetic Precursor of (Perfluoroalkyl)ethenes:  An Unusual Fluoride-Induced Elimination−Desilylation Coupled Reaction

  摘要：

  [GRAPHICS]A convenient and effective method for the preparation of perfluoroalkylated ethenes is described. First, the free radical addition of perfluoroalkyl iodides to trimethylvinylsllane in the presence of AlBN gave iodoethylsilane intermediates (F(CF(2))(n)CH(2)CHISiMe(3), n = 4 (1), 6 (2), 8 (3), 10 (4); 94-99%). Then an unusual dehydrohalogenation-desilylation reaction was effected by tetrabutylammonium fluoride, and finally the product isolation (F(CF(2))(n)CH=CH(2) (5-8), 62-87%) was facilitated using a fluorous phase separation technique. This novel approach can also be applied to adjust short C(2) hydrocarbon units to functionalized fluorinated segments (e.g., HOCH(2)(CF(2))(8)CH=CH(2) (11), 71%), All structures were verified by state-of-the-art multinuclear one- and two-dimensional NMR experiments involving both homo- ((19)F-(19)F) and heteronuclear ((1)H-(13)C, (19)F-(13)C) correlations based on the GMQFCOPS and inverse (1)H and/or (19)F detected GHSQC, GHMQC sequences with broad-band adiabatic (13)C decoupling.

  DOI：

  10.1021/ol006105o
• 作为产物：
  描述：

  全氟己基碘烷 、 乙烯基三甲基硅烷 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 7.0h， 以35%的产率得到trimethyl(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-1-iodooctyl)silane
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硅烷的高选择性光诱导全氟烷基化及其在合成水基聚硅烷中的应用

  摘要：

  聚硅烷的官能化是材料科学中的重要课题，因为预计官能化的聚硅烷会表现出潜在的创新性能。这项研究的目的是通过将全氟烷基引入骨架来增加聚硅烷的除水性能。在氙气灯照射下，各种乙烯基硅烷的光诱导碘全氟烷基化成功进行：乙烯基单硅烷与全氟烷基碘进行碘全氟烷基化（R fI）区域选择性地，以中等至高产率获得相应的全氟烷基化硅烷。已经研究了光诱导的碘全氟烷基化的详细优化，以将该方法应用于聚硅烷的官能化。具有乙烯基的聚硅烷可以通过在可见光照射下二氯乙烯基硅烷与二碘化sa（SmI 2）和）金属（Sm）的还原偶联来合成。依次将合成的乙烯基聚硅烷和R f I（约1.0 mM CHCl 3溶液）涂覆在玻璃板上，然后随后用波长超过300 nm的光进行光辐照，成功地为玻璃板增加了出色的滤水性能。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2424-z

文献信息

• Effect of sodium acetate in atom transfer radical addition of polyhaloalkanes to olefins
  作者：Yoshinari Sawama、Ryosuke Nakatani、Takahiro Imanishi、Yuta Fujiwara、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1039/c3ra47457g

  日期：——

  The atom transfer radical addition of polyhaloalkanes, such as bromotrichloromethane and polyfluoroalkyl iodine, to olefins smoothly proceeds in the presence of sodium acetate as an efficient auxiliary agent in dimethoxyethane. The present transition metal- and peroxide-free methodology is applicable to a broad scope of substrates.

  在作为二甲氧基乙烷中有效助剂的乙酸钠的存在下，将多卤代烷烃如溴代三氯甲烷和多氟烷基碘的原子转移自由基加成至烯烃。当前的无过渡金属和无过氧化物的方法学适用于广泛的基材。
• Chen, Qing-Yun; Yang, Zhen-Yu; Zhao, Cheng-Xue, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 563 - 568
  作者：Chen, Qing-Yun、Yang, Zhen-Yu、Zhao, Cheng-Xue、Qiu, Zai-Ming

  DOI：——

  日期：——
• Radical addition of fluoroalkyl iodides to vinyltrimethylsilane in the presence of copper and stereospecific synthesis of corresponding olefins
  作者：Chen Qing-yun、Yang Zhen-yu、Rong Da-qing

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83383-7

  日期：1985.8
• CHEN, QING-YUN;YANG, ZHEN-YU, ACTA CHIM. SIN., 1986, 44, N 3, 265-269
  作者：CHEN, QING-YUN、YANG, ZHEN-YU

  DOI：——

  日期：——
• CHEN, OING-YUN;YANG, ZHEN-YU;ZHAO, CHENG-XUE;OIU, ZAI-MING, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 3, 563-567
  作者：CHEN, OING-YUN、YANG, ZHEN-YU、ZHAO, CHENG-XUE、OIU, ZAI-MING

  DOI：——

  日期：——