lithium;(E)-2-methylbut-2-en-1-olate | 121190-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: lithium;(E)-2-methylbut-2-en-1-olate
• CAS: 121190-14-5
• 化学式: C₅H₉O*Li
• 分子量: 92.0669
• InChiKey: SLVNULRQAFHPHA-WGCWOXMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.68
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  23.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium;(E)-2-methylbut-2-en-1-olate 、 (S)-N-(2'-methoxy-[1,1']binaphthalen-2-yl)propionamide 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 (E)-2-methyl-2-buten-1-yl (S)-N-(2'-methoxy-[1,1']binaphthalen-2-yl)propanimidate
  参考文献：
  名称：

  伯烯丙醇衍生的酰亚胺酸酯的高度对映选择性克莱森重排。

  摘要：

  报道了衍生自轴向手性联萘胺助剂的N-芳基亚氨酸酯的高度对映选择性和非对映选择性克莱森重排。用二乙酰胺锂使酰亚胺化物去质子化后，所得的氮杂烯化物在0℃下重排，得到抗α，β-二取代的，γ，δ-不饱和的N-联萘酰胺。碘内酯化/锌还原顺序可以轻松地将这些酰胺转化为91-95％ee的相应羧酸，并可以有效回收手性助剂。

  DOI：

  10.1021/jo970123a

文献信息

• Thermal o → c rearrangement of n-phenyl-allylimidates
  作者：P. Metz、C. Mues

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86212-8

  日期：1988.1

  Properly substituted N-phenyl-allylimidates 1 are shown to undergo preferential O → C sigmatropic rearrangement on heating. The diastereoselectivity of this reaction resembles the one observed in ortho ester Claisen rearrangements.

  适当取代的N-苯基-烯丙二酸酯1被显示在加热时会发生优先的O→Cσ重排。该反应的非对映选择性类似于在原酸酯克莱森重排中观察到的非对映选择性。