Adenosine 5''-methylenebis(sulfonamide) | 1068120-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: Adenosine 5''-methylenebis(sulfonamide)
• 英文别名: N'-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl]methanedisulfonamide
• CAS: 1068120-73-9
• 化学式: C₁₁H₁₇N₇O₇S₂
• 分子量: 423.431
• InChiKey: ZPWCBZZCRFJSNA-IOSLPCCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  242
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl)-N,N'-bis(2,4-dimethoxybenzyl)methanedisulfonamide 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以37%的产率得到Adenosine 5''-methylenebis(sulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  霉酚腺嘌呤二核苷酸类似物的双（磺酰胺）等位基因：抑制肌苷单磷酸脱氢酶。

  摘要：

  描述了人IMP脱氢酶的新型抑制剂的合成。这些抑制剂是较早报道的霉菌酚腺嘌呤亚甲基双（膦酸酯）1-3的等规亚甲基双（磺酰胺）类似物5-8。母体双（膦酸酯）1及其双（磺酰胺）类似物5对IMPDH2具有类似的亚微摩尔抑制活性（K（i）约为0.2 microM）。但是，在腺嘌呤2位被取代的双（磺酰胺）类似物6和8的有效IMPPD2抑制剂（K（i）= 0.3-0.4 microM）比相应的母体双（膦酸酯）低约3至10倍。 s 2和3（K（i）= 0.04-0.11 microM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.06.003

文献信息

• Bis(sulfonamide) isosters of mycophenolic adenine dinucleotide analogues: Inhibition of inosine monophosphate dehydrogenase
  作者：Liqiang Chen、Riccardo Petrelli、Magdalena Olesiak、Daniel J. Wilson、Nicholas P. Labello、Krzysztof W. Pankiewicz

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.06.003

  日期：2008.8

  Synthesis of novel inhibitors of human IMP dehydrogenase is described. These inhibitors are isosteric methylenebis(sulfonamide) analogues 5-8 of earlier reported mycophenolic adenine methylenebis(phosphonate)s 1-3. The parent bis(phosphonate) 1 and its bis(sulfonamide) analogue 5 showed similar sub-micromolar inhibitory activity against IMPDH2 (K(i) approximately 0.2 microM). However, the bis(sulfonamide)

  描述了人IMP脱氢酶的新型抑制剂的合成。这些抑制剂是较早报道的霉菌酚腺嘌呤亚甲基双（膦酸酯）1-3的等规亚甲基双（磺酰胺）类似物5-8。母体双（膦酸酯）1及其双（磺酰胺）类似物5对IMPDH2具有类似的亚微摩尔抑制活性（K（i）约为0.2 microM）。但是，在腺嘌呤2位被取代的双（磺酰胺）类似物6和8的有效IMPPD2抑制剂（K（i）= 0.3-0.4 microM）比相应的母体双（膦酸酯）低约3至10倍。 s 2和3（K（i）= 0.04-0.11 microM）。