(Z)-3-(triethylsilyl)but-2-en-1-ol | 1417576-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-3-(triethylsilyl)but-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-3-triethylsilylbut-2-en-1-ol
• CAS: 1417576-58-9
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi
• 分子量: 186.37
• InChiKey: XSDAUIUGZAGNEB-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(triethylsilyl)but-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到(Z)-3-(triethylsilyl)but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  硅介导的不寻常的跨环环丙烷化。

  摘要：

  据报道，硅介导的均烯丙基碳亲核试剂的分子内1,4-共轭加成导致环丙烷化。具体而言，用氟化物处理6-三甲基甲硅烷基-5,6-二氢偶氮甲酮会产生4-氮杂双环（5.1.0）辛烯酮，对甲硅烷基反应性库的扩展是一个不寻常的扩展。

  DOI：

  10.1039/c2cc37739j
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 2-丁炔-1-醇 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以75%的产率得到(Z)-3-(triethylsilyl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  硅介导的不寻常的跨环环丙烷化。

  摘要：

  据报道，硅介导的均烯丙基碳亲核试剂的分子内1,4-共轭加成导致环丙烷化。具体而言，用氟化物处理6-三甲基甲硅烷基-5,6-二氢偶氮甲酮会产生4-氮杂双环（5.1.0）辛烯酮，对甲硅烷基反应性库的扩展是一个不寻常的扩展。

  DOI：

  10.1039/c2cc37739j

文献信息

• Transition‐Metal‐Free Synthesis of Enantioenriched Tertiary and Quaternary α‐Chiral Allylsilanes
  作者：Rubén Pérez Sevillano、Franck Ferreira、Olivier Jackowski

  DOI：10.1002/chem.202302227

  日期：2023.10.23

  Enantioenriched tertiary and quaternary α-chiral allylsilanes have been obtained by metal-free asymmetric allylic alkylation of γ-substituted primary allylic bromides with primary alkyl Grignard reagents activated by a chiral Alexakis-type NHC ligand.

  对映体富集的叔和季α-手性烯丙基硅烷是通过手性Alexakis型NHC配体活化的伯烷基格氏试剂对γ-取代的伯烯丙基溴化物进行无金属不对称烯丙基烷基化而获得的。