(2S,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-4-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2,4-butanetriol | 136537-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-4-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2,4-butanetriol
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,4-dihydroxybutan-2-yl]carbamate
• CAS: 136537-06-9
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₅Si
• 分子量: 459.658
• InChiKey: ZHEZHRMCSXZWON-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-4-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2,4-butanetriol 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (E)-(2S,3R)-2-Amino-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-octadec-8-en-3-ol; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Kinsho, Takeshi, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 12, p. 1309 - 1316

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(tert-butylcarbonyl)amino]-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanoate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Amb_. 15 H(+)-form 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-4-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2,4-butanetriol
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure 4-Alkoxy-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazines 的臭氧分解：功能化 α-氨基-β-羟基酯的便捷途径

  摘要：

  臭氧分解和随后的原位酰化/碱处理将源自对映体纯碳水化合物的 1,2-恶嗪 1、5、8（顺式或反构型）和抗 11 转化为高度官能化的 α-氨基-β-羟基酯 2、6、9 和 12 的产率中等至良好。在大多数情况下，5-羟基化 1,2-恶嗪（例如，syn-3）的缩酮作为副产物形成；前体syn-和anti-8的反应甚至提供了缩酮syn-或anti-10作为主要成分。合成的官能化氨基酯是有价值的中间体，正如随后将 anti-2 转化为对映体纯构建块 13-15 所证明的那样。由于前体 1,2-恶嗪是通过锂化烷氧基丙二烯制备的，后一种物质用作甲酸酯阴离子等价物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400734