(1R,2R,3S,4R,5R)-3-O-tert-Butyldimethylsilyl-1,2-O-cyclohexylidene-5-hydroxymethyl-cyclohexan-1,2,3,4-tetraol | 135802-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4R,5R)-3-O-tert-Butyldimethylsilyl-1,2-O-cyclohexylidene-5-hydroxymethyl-cyclohexan-1,2,3,4-tetraol
• 英文别名: (3aR,4S,5R,6R,7aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(hydroxymethyl)spiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-ol
• CAS: 135802-12-9
• 化学式: C₁₉H₃₆O₅Si
• 分子量: 372.577
• InChiKey: UXABCAMKOQDTFR-HHARLNAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4R,5R)-3-O-tert-Butyldimethylsilyl-1,2-O-cyclohexylidene-5-hydroxymethyl-cyclohexan-1,2,3,4-tetraol 在 三氟乙酸 作用下， 反应 4.0h， 以100%的产率得到Pseudo-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  (−)-Quinic acid in organic synthesis. 2. Facile syntheses of pseudo-β-D-mannopyranose and pseudo-β-D-fructopyranose.

  摘要：

  Pseudo-beta-D-mannopyranose (1) and pseudo-beta-D-fructopyranose (2) have been obtained from quinic acid in seven and twelve steps respectively.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86463-2
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4R)-4-O-Acetyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-O-cyclohexylidene-5-methoxycarbonyl-5-cyclohexen-1,2,3,4-tetraol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (1R,2R,3S,4R,5R)-3-O-tert-Butyldimethylsilyl-1,2-O-cyclohexylidene-5-hydroxymethyl-cyclohexan-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  (−)-Quinic acid in organic synthesis. 2. Facile syntheses of pseudo-β-D-mannopyranose and pseudo-β-D-fructopyranose.

  摘要：

  Pseudo-beta-D-mannopyranose (1) and pseudo-beta-D-fructopyranose (2) have been obtained from quinic acid in seven and twelve steps respectively.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86463-2