ethylthio(triphenylsilyl)keten | 98014-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethylthio(triphenylsilyl)keten
• 英文别名: Ph3Si(EtS)C=C=O；2-ethylsulfanyl-2-triphenylsilylethenone
• CAS: 98014-97-2
• 化学式: C₂₂H₂₀OSSi
• 分子量: 360.552
• InChiKey: XKAKRMIEELSRAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 ethylthio(triphenylsilyl)keten 反应 3.0h， 以5%的产率得到(1S,5R)-7-Ethylsulfanyl-7-triphenylsilanyl-2-oxa-bicyclo[3.2.0]heptan-6-one
  参考文献：
  名称：

  十二。合成的kleiner Organischer Ringsysteme烷氧基化的烷硫基-取代的Silylcarben-Komplexen（CO）5 MC（XEt）SiR 3（M = Cr，Mo，W; X = O，S）和davon钠基abgeleiteten ketenen R 3 Si（EtX）CC 

  摘要：

  Ketenes R 3 Si（EtO）CCO（1），由卡宾配合物（CO）5 MC（OEt）SiR 3（M = Cr，Mo，W）通过与CO反应原位制备，并与乙基反应通过[2 + 2]-环加成而生成乙烯基醚或环戊二烯。分别获得两种立体异构的环丁酮衍生物，其中R 3 Si和EtO基团的位置互换。反应以高立体选择性进行。乙基乙烯基醚也直接与卡宾配合物反应，生成一个单一的1,2,2-二乙氧基-1-甲硅烷基-环丙烷的立体异构体（6）。乙硫基乙烯酮Ph 3 Si（EtS）CCO（2的反应）与2，3-二氢呋喃一起仅产生相应的环丁酮作为副产物。通过损失乙烯单元而形成3-Oxa-8-甲硅烷基-1-硫杂-双环[3.3.0] octan-7-一（8）作为主要产物。酮1与N-甲基-或N-苯基苯甲胺反应，但不与环状亚胺反应，生成β-内酰胺。这些反应的每一个也产生两个立体异构体。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)85046-6
• 作为产物：
  描述：

  C₂₂H₂₀OSSiW*5CO 在 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethylthio(triphenylsilyl)keten
  参考文献：
  名称：

  硅卤化铝Carben-Komplexe：X.乙氧基和乙硫基（三苯基甲硅烷基）酮CarbenKomplexen（CO）5 WC（XEt）SiPh 3（XO，S）

  摘要：

  卡宾配合物（CO）5 WC（SEt）SiPh 3（1）在0°C分解，得到可分离的乙烯酮Ph 3 Si（EtS）（CCO（3）和金属配合物（4），在其中3通过其硫原子与（CO）5 W片段配位。4中的烯酮配体可通过溴化四乙铵或CO从金属上裂解。活性更高的烯酮Ph 3 Si（EtO）CC O（7形成在治疗（CO）的）5 WC（OET）-SiPh 3（2）用50大气压的CO在室温，将烯酮3和7容易水解，得到相应的酸Ph 3 Si（EtX）CHCOOH（5：X = S; 9：X = O）。通过X射线晶体学表征了在添加适量水之后由7获得的酸酐[Ph 3 Si（EtO）CHCO] 2 O（8）和乙烯酮3。在7与2，3-二氢呋喃的原位反应中，以高收率形成[2 + 2]-环加成产物10。发现两种异构体的比率为Ph 3 Si基团位于内或外位置。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)89026-0