N-(4-chlorophenyl)-1,3-dimethoxy-1,3-dioxopropan-2-imine oxide | 1374562-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-1,3-dimethoxy-1,3-dioxopropan-2-imine oxide
• 英文别名: 4-chloro-N-(1,3-dimethoxy-1,3-dioxopropan-2-ylidene)aniline oxide
• CAS: 1374562-82-9
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₅
• 分子量: 271.657
• InChiKey: HUONKOVVJADLIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-1,3-dimethoxy-1,3-dioxopropan-2-imine oxide 、 4'-甲氧基查耳酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以87%的产率得到dimethyl (4RS,5RS)-2-(4-chlorophenyl)-4-(4-methoxybenzoyl)-5-phenylisoxazolidine-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  将硝酮环加成为1,3-二芳基丙烯酮并随后转化生成的异恶唑烷

  摘要：

  含有两个酯基的酮硝基酮与1，3-二芳基丙烯酮进行区域选择性和立体选择性反应，形成在环的3位带有酯基的异恶唑烷。乙酸中锌对这些异恶唑烷的作用导致开环，形成3-氨基醇，其后环化形成多取代的内酯。硼氢化钠还原异恶唑烷的苯甲酰基，由于随后的转化，导致形成取代的1,3,4-三芳基-6-恶二氢-1 H，3 H-呋喃[3,4- c ]异恶唑-6a（6 H）-羧酸盐为单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02797-z
• 作为产物：
  描述：

  4-氯亚硝基苯 、 溴丙二酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以35%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-1,3-dimethoxy-1,3-dioxopropan-2-imine oxide
  参考文献：
  名称：

  硝酮对吲哚基和吡咯基丙烯酸酯的高效立体选择性环加成反应

  摘要：

  在醛亚硝酮的情况下，各种硝酮与吲哚基和吡咯烷基丙烯酸酯的反应在区域选择性上以高非对映选择性进行，并且是获得由弱（C H⋯O）和中等（N）稳定的新的吲哚基和吡咯基取代的异恶唑烷羧酸盐的有效方法。H⋯N）强度分子内氢键。所得的环加合物显示出有希望的体外抗流感活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.066

文献信息

• Cycloaddition of C,C-Disubstituted Ketonitrones with Acceptor Methylenecyclopropanes and Subsequent Rearrangement Cascade of 5-Spirocyclopropane-isoxazolidines
  作者：Tung Q. Tran、Vyacheslav V. Diev、Galina L. Starova、Vladislav V. Gurzhiy、Alexander P. Molchanov

  DOI：10.1002/ejoc.201200039

  日期：2012.4

  A new reaction cascade to give tricyclic cores of 2,4-dihydro-1H-azeto[1,2-a]quinolines (benzocarbacephems) and pyrrolo[1,2-a]quinolines starting from acyclic N-aryl ketonitrones and acceptor ring substituted methylenecyclopropanes has been reported. This reaction includes 1,3-dipolar cycloaddition of N-aryl-C,C-diaryl or N-aryl-C,C-bis(methoxycarbonyl) nitrones 1 to the double bond of dimethyl me

  从无环 N-芳基酮硝酮和受体环取代的 2,4-二氢-1H-azeto[1,2-a] 喹啉（苯并碳头烯类）和吡咯并 [1,2-a] 喹啉的三环核心的新反应级联亚甲基环丙烷已有报道。该反应包括 N-芳基-C,C-二芳基或 N-芳基-C,C-双（甲氧基羰基）硝酮 1 与亚甲基环丙烷-1,2-二甲酸二甲酯 2 或亚苄基环丙烷的双键的 1,3-偶极环加成反应-1,1-二羧酸酯 3，然后对最初形成的 5-螺环丙烷-异恶唑烷环加合物进行 Brandi-Guarna 重排，得到 2,4-二氢-1H-azeto[1,2-a] 喹啉 4 或吡咯并 [1,2] -a]喹啉 6.
• [3+2] Cycloaddition reactions of arylallenes with C-(N-arylcarbamoyl)- and C,C-bis(methoxycarbonyl)nitrones and subsequent rearrangements
  作者：Julia Malinina、Tung Q. Tran、Alexander V. Stepakov、Vladislav V. Gurzhiy、Galina L. Starova、Rafael R. Kostikov、Alexander P. Molchanov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.107

  日期：2014.7
• A Highly Efficient and Stereoselective Cycloaddition of Nitrones to N-Vinylpyrroles
  作者：Alexander Molchanov、Ruslan Savinkov、Alexander Stepakov、Galina Starova、Rafael Kostikov、Victoriya Barnakova、Andrey Ivanov

  DOI：10.1055/s-0033-1340479

  日期：——

  1,3-Dipolar cycloadditions of a number of C-aryl, C-carbamoyl-, and C,C-bis(methoxycarbonyl)nitrones and substituted N-vinylpyrroles proceed with high efficiency and regioselectivity with the formation of only one isomeric substituted 5-(1H-pyrrol-1-yl)isoxazolidine cycloadduct.
• Regio- and stereoselective cycloaddition of nitrones to 1-vinyl-4,5-dihydro-1H-benzo[g]indole
  作者：A. P. Molchanov、E. V. Sirotkina、M. M. Efremova、R. R. Kostikov、A. V. Ivanov、V. S. Shcherbakova

  DOI：10.1134/s1070428015050097

  日期：2015.5

  Nitrones cycloaddition to 1-vinyl-4,5-dihydro-1H-benzo[g]indole proceeds regio- and steroselectively affording a single diastereomer of 5-(hetaryl-substituted)isoxazolidine.