3-(But-3-yne-1-sulfinyl)-5-phenyl-[1,2,4]triazine | 100037-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 3-(But-3-yne-1-sulfinyl)-5-phenyl-[1,2,4]triazine
• 英文别名: 3-but-3-ynylsulfinyl-5-phenyl-1,2,4-triazine
• CAS: 100037-89-6
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃OS
• 分子量: 257.316
• InChiKey: MMBVAYSNEPZKBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(But-3-yne-1-sulfinyl)-5-phenyl-[1,2,4]triazine 生成 3-(3-butynylsulfonyl)-5-phenyl-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  TAYLOR, E. C.;MACOR, JO. E., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 20, 2419-2422

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-butylnylthio)-5-phenyl-1,2,4-triazine 生成 3-(But-3-yne-1-sulfinyl)-5-phenyl-[1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  TAYLOR, E. C.;MACOR, JO. E., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 20, 2419-2422

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel intramolecular diels-alder reactions with alkynylthio derivatives of 1,2,4-triazines. New routes to thieno[2,3-]pyridines and thieno[2,3-]pyridines.
  作者：Edward C. Taylor、John E. Macor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94842-1

  日期：1985.1

  S-Alkylation of 1,2,4-triazine-6-thiones with 4-iodobutyne, followed by oxidation to the sulfoxide and intramolecular cycloaddition (at room temperature),gives 2,3-dihydrothieno[2,3-]pyridines, which are readily dehydrated with acetic anhydride to thieno[2,3-]pyridines. The same series of reactions carried out on 1,2,4-triazine-3-thiones leads to thieno[2,3-]pyridines.

  将1,2,4-三嗪-6-硫酮与4-碘丁炔进行S-烷基化，然后氧化成亚砜并进行分子内环加成（在室温下），得到2,3-二氢噻吩并[2,3- ]吡啶。容易用乙酸酐脱水成噻吩并[2,3- ]吡啶。在1,2,4-三嗪-3-硫酮上进行的相同系列反应导致噻吩并[2,3- ]吡啶。