tert-butyl((R,Z)-8,10-dichloro-10-{(2R,3R)-3-[(S)-1-chloroethyl]oxiran-2-yl}dec-9-enyloxy)diphenylsilane | 1228104-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl((R,Z)-8,10-dichloro-10-{(2R,3R)-3-[(S)-1-chloroethyl]oxiran-2-yl}dec-9-enyloxy)diphenylsilane
• CAS: 1228104-65-1
• 化学式: C₃₀H₄₁Cl₃O₂Si
• 分子量: 568.099
• InChiKey: RDEXNUJCWMSEIH-CSTOQFOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.03
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S,6S,7R)-14-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2,3,5,6,7-pentachlorotetradecan-4-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.0h， 以26%的产率得到tert-butyl((R,Z)-8,10-dichloro-10-{(2R,3R)-3-[(S)-1-chloroethyl]oxiran-2-yl}dec-9-enyloxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  不对称全合成的（+）-六氯磺脂，一种从亚得里亚贻贝分离的细胞毒素

  摘要：

  描述了（+）-六氯磺脂的对映选择性全合成，这是一种在亚得里亚海贻贝Mytilus galloprovincialis中发现的细胞毒素。通过手性环氧化物与从Ph 3 P / NCS原位生成的氯phosph试剂的一系列二氯化反应，成功地提供了脂质独特的氯化烃基序。目前的总合成已经证实了最初由Fattorusso，Ciminiello和同事提出的天然细胞毒性（+）-六氯磺脂的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo100534d