6-acetamido-3-[5'-O-(4,4-dimethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyl-dimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]-1-[(pivaloyloxy)methyl]pyridin-2-one | 1192344-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6-acetamido-3-[5'-O-(4,4-dimethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyl-dimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]-1-[(pivaloyloxy)methyl]pyridin-2-one
• 英文别名: [6-acetamido-3-[(2S,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2-oxopyridin-1-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1192344-90-3
• 化学式: C₄₅H₅₈N₂O₁₀Si
• 分子量: 815.048
• InChiKey: KXSRURAWHUMHKA-PLUOQXLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.57
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetamido-3-[5'-O-(4,4-dimethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyl-dimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]-1-[(pivaloyloxy)methyl]pyridin-2-one 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N-甲基咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到6-acetamido-3-[5'-O-(4,4-dimethoxytrityl)-3'-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphino)-2'-O-(tert-butyl)dimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl]-1-[(pivaloyloxy)methyl]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶，嘧啶和吡啶酮C-核苷亚磷酰胺的合成以探测RNA中的胞嘧啶功能

  摘要：

  在HDV核酶的结构中，胞嘧啶核碱基位于准备直接参与催化的活性位点。定义核碱基的功能作用需要以策略方式干扰功能基团的核苷类似物。在本文中，我们已经开发出了用于合成五种C-核苷亚磷酰胺衍生物的有效方法，这些方法结合使用时，可提供策略来探测胞嘧啶酮基和亚氨基氮的潜在功能。以11个步骤合成了亚磷酰胺15a和15b，从2-氨基-5-溴嘧啶（1a）和2-氨基-5-溴吡啶（1b）开始），总产量分别为10.8％和6.6％。从中间体11b以七个步骤制备亚磷酰胺21，总产率为33.7％。亚磷酰胺23和25分别由2,4-二氨基-5-（β- d-核呋喃糖基）-1,3-嘧啶（22）和假异胞苷（24）制备，总收率为15.9％（六步）和37.9％（四个步骤）。通过固相合成将这些亚磷酰胺掺入寡核苷酸中。

  DOI：

  10.1021/jo9016919
• 作为产物：
  描述：

  6-acetamido-3-[2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]-1-[(pivaloyloxy)methyl]pyridin-2-one 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 以93%的产率得到6-acetamido-3-[5'-O-(4,4-dimethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyl-dimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]-1-[(pivaloyloxy)methyl]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶，嘧啶和吡啶酮C-核苷亚磷酰胺的合成以探测RNA中的胞嘧啶功能

  摘要：

  在HDV核酶的结构中，胞嘧啶核碱基位于准备直接参与催化的活性位点。定义核碱基的功能作用需要以策略方式干扰功能基团的核苷类似物。在本文中，我们已经开发出了用于合成五种C-核苷亚磷酰胺衍生物的有效方法，这些方法结合使用时，可提供策略来探测胞嘧啶酮基和亚氨基氮的潜在功能。以11个步骤合成了亚磷酰胺15a和15b，从2-氨基-5-溴嘧啶（1a）和2-氨基-5-溴吡啶（1b）开始），总产量分别为10.8％和6.6％。从中间体11b以七个步骤制备亚磷酰胺21，总产率为33.7％。亚磷酰胺23和25分别由2,4-二氨基-5-（β- d-核呋喃糖基）-1,3-嘧啶（22）和假异胞苷（24）制备，总收率为15.9％（六步）和37.9％（四个步骤）。通过固相合成将这些亚磷酰胺掺入寡核苷酸中。

  DOI：

  10.1021/jo9016919

文献信息

• Synthesis of Pyridine, Pyrimidine and Pyridinone <i>C</i>-Nucleoside Phosphoramidites for Probing Cytosine Function in RNA
  作者：Jun Lu、Nan-Sheng Li、Selene C. Koo、Joseph A. Piccirilli

  DOI：10.1021/jo9016919

  日期：2009.11.6

  structures of the HDV ribozyme a cytosine nucleobase resides at the active site poised to participate directly in catalysis. Defining the functional role of the nucleobase requires nucleoside analogues that perturb the functional groups in a strategic manner. Herein, we have developed efficient methods for the synthesis of five C-nucleoside phosphoramidite derivatives that, when used in combination, provide

  在HDV核酶的结构中，胞嘧啶核碱基位于准备直接参与催化的活性位点。定义核碱基的功能作用需要以策略方式干扰功能基团的核苷类似物。在本文中，我们已经开发出了用于合成五种C-核苷亚磷酰胺衍生物的有效方法，这些方法结合使用时，可提供策略来探测胞嘧啶酮基和亚氨基氮的潜在功能。以11个步骤合成了亚磷酰胺15a和15b，从2-氨基-5-溴嘧啶（1a）和2-氨基-5-溴吡啶（1b）开始），总产量分别为10.8％和6.6％。从中间体11b以七个步骤制备亚磷酰胺21，总产率为33.7％。亚磷酰胺23和25分别由2,4-二氨基-5-（β- d-核呋喃糖基）-1,3-嘧啶（22）和假异胞苷（24）制备，总收率为15.9％（六步）和37.9％（四个步骤）。通过固相合成将这些亚磷酰胺掺入寡核苷酸中。