(3Z)-3-hexen-3-yldibromoborane-dimethyl sulfide | 72228-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: (3Z)-3-hexen-3-yldibromoborane-dimethyl sulfide
• 英文别名: dibromo-[(Z)-hex-3-en-3-yl]borane;methylsulfanylmethane
• CAS: 72228-58-1
• 化学式: C₂H₆S*C₆H₁₁BBr₂
• 分子量: 315.908
• InChiKey: VGYXSCIEOUILRR-IPZCTEOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z)-3-hexen-3-yldibromoborane-dimethyl sulfide 在 methylcopper 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到(3E,5E)-4,5-diethylocta-3,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Hydroboration. 55. Hydroboration of alkynes with dibromoborane-dimethyl sulfide. Convenient preparation of alkenyldibromoboranes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01291a004
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 、 dibromoborane-methyl sulfide complex 以 正辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (3Z)-3-hexen-3-yldibromoborane-dimethyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Hydroboration. 55. Hydroboration of alkynes with dibromoborane-dimethyl sulfide. Convenient preparation of alkenyldibromoboranes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01291a004

文献信息

• Synthesis, Structure, and Reactivity of 13-Vertex Carboranes and 14-Vertex Metallacarboranes
  作者：Liang Deng、Hoi-Shan Chan、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/ja0605772

  日期：2006.4.1

  moisture. The 13-vertex closo-carboranes were readily reduced by groups 1 and 2 metals. Accordingly, several 13-vertex nido-carborane dianionic salts [nido-1,2-(CH2)3-1,2-C2B11H11][Li2(DME)2(THF)2] (13), [[nido-1,2-(CH2)3-1,2-C2B11H11][Na2(THF)4]]n (13a), [[nido-1,2-(CH2)3-3-Ph-1,2-C2B11H10][Na2(THF)4]]n (14), [[nido-1,2-C6H4(CH2)2-1,2-C2B11H11][Na2(THF)4]]n (15), and [nido-1,2-(CH2)3-1,2-C2B11H11][M(THF)5]

  报告了 13 顶点 closo- 和 nido-carboranes 的合成、性质和合成应用。氨基碳硼烷盐 [(CH2)3C2B10H10]Na2 与二卤硼烷试剂反应得到 13-顶点 closo-carboranes 1,2-( )3-3-R-1,2-C2B11H10 (R = H (2), Ph (3), Z-EtCH=C(Et) (4), E-(t)BuCH=CH (5))。用 HBBr2.SMe2 处理蛛网膜碳硼烷盐 [( )3C2B10H10]Li4 得到 13 顶点碳硼烷 2 和 14 顶点闭环碳硼烷 ( )3C2B12H12 (8)。另一方面，[ ( )2C2B10H10]Li4 与 HBBr2.SMe2 的反应仅生成一个 13 顶点的 closo-carborane 1,2-C6H4( )2-1,2-C2B11H11 (9)。在催化量的 AlCl3 存在下，2