5-{Dimethyl-[2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-silanyl}-pentanoic acid | 207284-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 5-{Dimethyl-[2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-silanyl}-pentanoic acid
• CAS: 207284-78-4
• 化学式: C₁₅H₃₀O₈Si
• 分子量: 366.484
• InChiKey: DHWNRVXWPAYVLY-BGNCJLHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  136.68
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{Dimethyl-[2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-silanyl}-pentanoic acid 在 aminomethyl polystyrene (0.6 mmol 、 三氟化硼乙醚 、 达卡巴嗪 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 Propionic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-2-acetoxy-3,5-bis-propionyloxy-6-propionyloxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  固相碳水化合物合成的连接剂，可在释放步骤中引入可变的端基异构功能

  摘要：

  从2-（己烯基二甲基甲硅烷基）乙醇开始，通过四个步骤以58％的总产率合成了新型的接头甲基2-（4-甲氧基羰基丁基二甲基甲硅烷基）乙醇（3）。3的半乳糖吡喃糖基化和所得的连接基半乳糖苷与氨基甲基化的聚苯乙烯树脂的偶联产生了可以被有效地去O-苯甲酰化以及被O-丙酰化的材料。在BF 3 ·OEt 2存在下用乙酸酐或丙酸酐处理树脂，得到相应的1- O-丙酰基或-乙酰基吡喃半乳糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00312-8
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 5-[2-hydroxyethyl(dimethyl)silyl]pentanoate 在 lithium hydroxide 、 Amberlyst 15 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 5-{Dimethyl-[2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-silanyl}-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  固相碳水化合物合成的连接剂，可在释放步骤中引入可变的端基异构功能

  摘要：

  从2-（己烯基二甲基甲硅烷基）乙醇开始，通过四个步骤以58％的总产率合成了新型的接头甲基2-（4-甲氧基羰基丁基二甲基甲硅烷基）乙醇（3）。3的半乳糖吡喃糖基化和所得的连接基半乳糖苷与氨基甲基化的聚苯乙烯树脂的偶联产生了可以被有效地去O-苯甲酰化以及被O-丙酰化的材料。在BF 3 ·OEt 2存在下用乙酸酐或丙酸酐处理树脂，得到相应的1- O-丙酰基或-乙酰基吡喃半乳糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00312-8