(2S)-benzyl-1-tosyl-2,3,5,6-tetrahydropyridin-4-one | 1217801-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S)-benzyl-1-tosyl-2,3,5,6-tetrahydropyridin-4-one
• 英文别名: (2S)-2-benzyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidin-4-one
• CAS: 1217801-07-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃S
• 分子量: 343.447
• InChiKey: UWKLIJRNMVDBOS-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-benzyl-1-tosyl-2,3,5,6-tetrahydropyridin-4-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Addition of lithiated methoxyallene to aziridines – a novel access to enantiopure piperidine and β-amino acid derivatives

  摘要：

  对亚胺衍生物的甲氧基丙炔锂加成反应产生了预期的主要加成产物。亚胺环的较少取代的碳原子被选择性地攻击。主要加合物可以转化为对映纯的哌啶衍生物或β-氨基酸衍生物。意外的反应导致三环磺酰胺和烷基取代的氨基醚。将哌啶酮衍生物有效地转化为苯吗啡表明了这种方法对生物活性化合物的潜力。

  DOI：

  10.1135/cccc2009012
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2S)-4-methoxy-1-phenylhexa-4,5-dien-2-yl]-4-methylbenzene-1-sulfonamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以69%的产率得到(2S)-benzyl-1-tosyl-2,3,5,6-tetrahydropyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Addition of lithiated methoxyallene to aziridines – a novel access to enantiopure piperidine and β-amino acid derivatives

  摘要：

  对亚胺衍生物的甲氧基丙炔锂加成反应产生了预期的主要加成产物。亚胺环的较少取代的碳原子被选择性地攻击。主要加合物可以转化为对映纯的哌啶衍生物或β-氨基酸衍生物。意外的反应导致三环磺酰胺和烷基取代的氨基醚。将哌啶酮衍生物有效地转化为苯吗啡表明了这种方法对生物活性化合物的潜力。

  DOI：

  10.1135/cccc2009012

文献信息

• Addition of lithiated methoxyallene to aziridines – a novel access to enantiopure piperidine and β-amino acid derivatives
  作者：Vladimir Prisyazhnyuk、Matthias Jachan、Irene Brüdgam、Reinhold Zimmer、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1135/cccc2009012

  日期：——

  Addition of lithiated methoxyallene to aziridine derivatives provided the expected primary addition products. The less substituted carbon of the aziridine ring was attacked selectively. The primary adducts could be converted to enantiopure piperidine derivatives or β-amino acid derivatives. The unexpected reactions lead to a tricyclic sulfonamide and to alkynyl-substituted aminoethers. The efficient two-step conversion of a piperidone derivative to a benzomorphan demonstrates the potential of this approach to biologically active compounds.

  对亚胺衍生物的甲氧基丙炔锂加成反应产生了预期的主要加成产物。亚胺环的较少取代的碳原子被选择性地攻击。主要加合物可以转化为对映纯的哌啶衍生物或β-氨基酸衍生物。意外的反应导致三环磺酰胺和烷基取代的氨基醚。将哌啶酮衍生物有效地转化为苯吗啡表明了这种方法对生物活性化合物的潜力。