tert-butyl-((triisopropylsilyl)oxy)carbamate | 1170696-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-((triisopropylsilyl)oxy)carbamate
• 英文别名: 1,1-Dimethylethyl N-[[tris(1-methylethyl)silyl]oxy]carbamate；tert-butyl N-tri(propan-2-yl)silyloxycarbamate
• CAS: 1170696-41-9
• 化学式: C₁₄H₃₁NO₃Si
• 分子量: 289.491
• InChiKey: WLVUUDVQBDYCEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-((triisopropylsilyl)oxy)carbamate 、 5-methylhexa-3,4-dienyl methanesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的吡唑烷、异恶唑烷和四氢恶嗪的对映选择性合成

  摘要：

  旅途中的 Au-ff：手性配体 (L*) 和手性阴离子 [(S)-TriPAg] 用于金 (I) 催化的肼和羟胺与丙二烯的对映选择性分子内加成。这些互补方法允许获得手性乙烯基异恶唑烷、恶嗪和差异保护的吡唑烷。PNB=对硝基苯甲酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.200905000
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 O-(triisopropylsilyl)hydroxylamine 在 碘 作用下， 生成 tert-butyl-((triisopropylsilyl)oxy)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N -oxy-3-aza Cope重排中双键构型的戏剧性影响—功能化异戊烯的简单合成

  摘要：

  描述了导致功能化的异戊烯的低温N -oxy-3-aza Cope重排的第一个例子，其中重排系统中烯胺双键的Z-构型被证明是至关重要的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.228

文献信息

• Asymmetric Allylic Amination of Morita-Baylis-Hillman Carbonates with Silylated <i>tert</i> -Butylhydroxycarbamate Derivatives
  作者：Martin Kamlar、Ivana Císařová、Simona Hybelbauerová、Jan Veselý

  DOI：10.1002/ejoc.201700222

  日期：2017.4.10

  The enantioselective amination of Morita–Baylis–Hillman carbonates with silylated derivatives of tert-butylhydroxycarbamates using β-isocupreidine as an organocatalyst was investigated. The corresponding products were obtained in good yields with high enantioselectivities. The scope and limitations of the reported protocol were explored, and representative transformations of the adducts toward heterocyclic

  使用 β-异铜吡啶作为有机催化剂，研究了 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯与叔丁基羟基氨基甲酸酯的硅烷化衍生物的对映选择性胺化。以良好的收率和高对映选择性获得了相应的产物。探讨了所报告协议的范围和局限性，并强调了加合物向杂环化合物的代表性转化。