(3S^*,4R^*)-3-<(R^*)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-(2,3-epoxypropyl)-1-(pivaloyloxymethyloxycarbonyl)-triphenylphosphoranylidenemethyl-2-azetidinone | 90488-90-7

• 英文名称: (3S^*,4R^*)-3-<(R^*)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-(2,3-epoxypropyl)-1-(pivaloyloxymethyloxycarbonyl)-triphenylphosphoranylidenemethyl-2-azetidinone
• 英文别名: (3S^*,4R^*)-3-((R^*)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-(2,3-epoxypropyl)-1-(pivaloyloxymethyloxycarbonyl)-triphenylphosphoranylidenemethyl-2-azetidinone
• CAS: 90488-90-7；102680-68-2；102680-69-3
• 化学式: C₄₀H₅₂NO₇PSi
• 分子量: 717.915
• InChiKey: IMSJPXAYJPMAHT-MCZLZAKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  94.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S^*,4R^*)-3-<(R^*)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-(2,3-epoxypropyl)-1-(pivaloyloxymethyloxycarbonyl)-triphenylphosphoranylidenemethyl-2-azetidinone 在 正丁基锂 、 jones' reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (3S*,4R*)-3-<(R*)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)-2-oxopropyl>-1-(pivaloyloxymethyloxycarbonyl)-triphenylphosphoranylidenemethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯和青霉烯抗生素。IV。（5R *，6S *）-6-[（（R *）-1-羟乙基] -2-官能化的甲基碳青霉烯和青霉烯衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了R enantiomer的2-乙酰氧基甲基和2-(杂环芳香)硫甲基的碳青霉烯和青霉素抗生素，这些化合物在C-6位上具有1-(R*)-羟基乙基侧链（6, 7, 8，以及45, 59, 47, 49, 51），并测定了它们的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4382
• 作为产物：
  描述：

  (3S^*,4R^*)-4-allyl-1-tert-butyldimethylsilyl-3-<(R^*)-1-hydroxyethyl>-2-azetidinone 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 、 4 A molecular sieve 、 四乙基氟化铵水合物 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.33h， 生成 (3S^*,4R^*)-3-<(R^*)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-(2,3-epoxypropyl)-1-(pivaloyloxymethyloxycarbonyl)-triphenylphosphoranylidenemethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯和青霉烯抗生素。IV。（5R *，6S *）-6-[（（R *）-1-羟乙基] -2-官能化的甲基碳青霉烯和青霉烯衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了R enantiomer的2-乙酰氧基甲基和2-(杂环芳香)硫甲基的碳青霉烯和青霉素抗生素，这些化合物在C-6位上具有1-(R*)-羟基乙基侧链（6, 7, 8，以及45, 59, 47, 49, 51），并测定了它们的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4382