(3S,5R)-3,5-bis(triisopropylsilanyl)-oxy-oct-1-en-7-yne | 873567-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,5R)-3,5-bis(triisopropylsilanyl)-oxy-oct-1-en-7-yne
• CAS: 873567-18-1
• 化学式: C₂₆H₅₂O₂Si₂
• 分子量: 452.869
• InChiKey: AFUANQLIKLOBOQ-CLJLJLNGSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.864±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.71
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-3,5-bis(triisopropylsilanyl)-oxy-oct-1-en-7-yne 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到(3S,5R)-3,5-bis(triisopropylsilanyl)-oxy-non-1-en-7-yne
  参考文献：
  名称：

  钯催化的碳环化-Negishi交叉偶联级联反应：1alpha，25-dihydroxyvitamin D3和类似物的一种新方法。

  摘要：

  [反应：见正文]轻度钯催化的级联反应已用于合成1α，25-二羟基维生素D3激素（骨化三醇，1a）及其类似物1b和1c。此一锅法涉及室温下的两个连续转化：乙烯基三氟甲磺酸酯的初始钯催化的6-exo-cyclocarbopladladation，然后与烯基锌的Negishi交叉偶联反应。这种新颖的策略为制备具有治疗潜力的各种新的维生素D类似物提供了新的可能性，特别是对三烯和/或环A进行了修饰。

  DOI：

  10.1021/ol052489c
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (2S,4R)-7,7-dibromo-1-methylene-2,4-bis-triisopropylsilanyloxy-hept-6-enyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (3S,5R)-3,5-bis(triisopropylsilanyl)-oxy-oct-1-en-7-yne
  参考文献：
  名称：

  钯催化的碳环化-Negishi交叉偶联级联反应：1alpha，25-dihydroxyvitamin D3和类似物的一种新方法。

  摘要：

  [反应：见正文]轻度钯催化的级联反应已用于合成1α，25-二羟基维生素D3激素（骨化三醇，1a）及其类似物1b和1c。此一锅法涉及室温下的两个连续转化：乙烯基三氟甲磺酸酯的初始钯催化的6-exo-cyclocarbopladladation，然后与烯基锌的Negishi交叉偶联反应。这种新颖的策略为制备具有治疗潜力的各种新的维生素D类似物提供了新的可能性，特别是对三烯和/或环A进行了修饰。

  DOI：

  10.1021/ol052489c