phenethyl-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl-amine | 63893-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: phenethyl-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl-amine
• 英文别名: N-(2-phenylethyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 63893-57-2
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃S
• mdl: MFCD00728972
• 分子量: 255.343
• InChiKey: KNMMUNLEYNECHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯噻吩[2,3-D]嘧啶 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 phenethyl-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl-amine
  参考文献：
  名称：

  Wnt-pathway inhibitors with selective activity against triple-negative breast cancer: From thienopyrimidine to quinazoline inhibitors

  摘要：

  Wnt 通路在发育和组织稳态中起着关键作用，由于它在许多癌症中的异常激活，抗癌药物的开发日益受到关注。在这项研究中，我们发现了一种新型小分子系列，其噻吩嘧啶支架可作为依赖β-catenin的Wnt通路的下游抑制剂。我们利用依赖 Wnt 的三阴性乳腺癌（TNBC）细胞系对这种新型化学类型进行了研究。通过结构活性关系（SAR）探索，发现了 5a、5d、5e 等低微摩尔化合物以及 9d 等具有喹唑啉支架的新型系列化合物。进一步的研究表明，这些化合物具有抑制 HCC1395 和 MDA-MB-468 TNBC 细胞系癌症存活的活性，而不会影响非癌症乳腺上皮细胞系 MCF10a。这种抗增殖作用与多西他赛治疗具有协同作用。总之，我们发现了可作为依赖于β-catenin的Wnt通路下游抑制剂的新型化学类型，它们可以扩大治疗TNBC的选择范围。

  DOI：

  10.3389/fphar.2022.1045102

文献信息

• AMINOPYRIMIDINE INHIBITORS OF HISTAMINE RECEPTORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Borchardt Allen J.

  公开号：US20100063047A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as inhibitors of H 1 R and/or H 4 R for the treatment or prevention of inflammatory, autoimmune, allergic, and ocular diseases.

  本发明涉及化合物和方法，可能作为H1R和/或H4R的抑制剂用于治疗或预防炎症性、自身免疫性、过敏性和眼部疾病。
• 4-(3-Butynyl)Aminopyrimidine Derivatives as Pest Control Agents for Agricultural and Horticultural Use
  申请人：Sakai Masaaki

  公开号：US20120136150A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Novel 4-(3-butynyl)aminopyrimidine derivatives represented by general formula [I] are useful as pest control agents. In general formula [I], R 1 is a mono- or bi-cyclic ring which may contain 0 to 3 heteroatoms, for example, phenyl or oxazolyl; R 2 is a hydrogen atom, —R, —OR, —C(O)OR, —C(O)NHR, —CONR 2 (wherein R is straight-chain or branched C 1-8 alkyl, or the like), hydroxyalkyl, or the like; R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, acyloxy represented by (straight-chain or branched C 1-8 aliphatic hydrocarbon group) —CO—O—, or the like; and R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom, C 1-6 alkyl, or the like, or alternatively, R 4 and R 3 together with the carbon atoms on the pyrimidine ring may form a thiophene ring, a pyrrole ring, an imidazole ring, a benzene ring, a pyrimidine ring, a furan ring, a pyrazine ring, or a pyrrolidine ring.

  通式[I]所表示的新型4-(3-丁炔基)氨基嘧啶衍生物可用作杀虫剂。在通式[I]中，R1是一个单环或双环环，可能含有0至3个杂原子，例如苯基或噁唑基；R2是氢原子，-R，-OR，-C（O）OR，-C（O）NHR，-CONR2（其中R是直链或支链C1-8烷基等），羟基烷基或类似物；R3是氢原子，卤素原子，酰氧基（由（直链或支链C1-8脂肪烃基）-CO-O-等表示），或类似物；R4是氢原子，卤素原子，C1-6烷基或类似物，或者，R4和R3与嘧啶环上的碳原子一起形成噻吩环，吡咯环，咪唑环，苯环，嘧啶环，呋喃环，吡嗪环或吡咯烷环。
• 4-(3-BUTYNYL)AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS PEST CONTROL AGENTS FOR AGRICULTURAL AND HORTICULTURAL USE
  申请人：SDS Biotech K. K.

  公开号：EP2455371A1

  公开（公告）日：2012-05-23

  Novel 4-(3-butynyl)aminopyrimidine derivatives represented by general formula [I] are useful as pest control agents. In general formula [I], R1 is a mono- or bi-cyclic ring which may contain 0 to 3 heteroatoms, for example, phenyl or oxazolyl; R2 is a hydrogen atom, -R, -OR, -C(O)OR, -C(O)NHR, -CONR2 (wherein R is straight-chain or branched C1-8 alkyl, or the like), hydroxyalkyl, or the like; R3 is a hydrogen atom, a halogen atom, acyloxy represented by (straight-chain or branched C1-8 aliphatic hydrocarbon group) -CO-O-, or the like; and R4 is a hydrogen atom, a halogen atom, C1-6 alkyl, or the like, or alternatively, R4 and R3 together with the carbon atoms on the pyrimidine ring may form a thiophene ring, a pyrrole ring, an imidazole ring, a benzene ring, a pyrimidine ring, a furan ring, a pyrazine ring, or a pyrrolidine ring.

  通式[I]代表的新型 4-(3-丁炔基)氨基嘧啶衍生物可用作害虫防治剂。通式[I]中，R1 是单环或双环，可含有 0 至 3 个杂原子，例如苯基或噁唑基；R2 是氢原子、-R、-OR、-C(O)OR、-C(O)NHR、-CONR2（其中 R 是直链或支链 C1-8 烷基或类似物）、羟基烷基或类似物；R3 是氢原子、卤素原子、由（直链或支链 C1-8 脂肪族烃基）-CO-O- 代表的酰氧基或类似物；R4 是氢原子、卤素原子、C1-6 烷基或类似物，或者，R4 和 R3 与嘧啶环上的碳原子一起可形成噻吩环、吡咯环、咪唑环、苯环、嘧啶环、呋喃环、吡嗪环或吡咯烷环。
• [EN] AMINOPYRIMIDINE INHIBITORS OF HISTAMINE RECEPTORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS AMINOPYRIMIDINE DES RÉCEPTEURS DE L'HISTAMINE DESTINÉS AU TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：KALYPSYS INC

  公开号：WO2010030757A2

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as inhibitors of HiR and/or H4R for the treatment or prevention of inflammatory, autoimmune, allergic, and ocular diseases.