(E)-ethyl-4-((4S,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-piperidin-2-yl)but-2-enoate | 1191090-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (E)-ethyl-4-((4S,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-piperidin-2-yl)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-[(2S,4S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(3,4-dimethoxyphenyl)piperidin-2-yl]but-2-enoate
• CAS: 1191090-81-9
• 化学式: C₂₅H₄₁NO₅Si
• 分子量: 463.69
• InChiKey: ZBWVYZIOPSKOCY-XILNNULGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl-4-((4S,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-piperidin-2-yl)but-2-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （-）-lasubine II的对映选择性合成

  摘要：

  使用有机催化的曼尼希反应，Maruoka烯丙基化和氮杂-Michael加成作为关键步骤，已经实现了对菊科植物生物碱Lasubine II的高度对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.128
• 作为产物：
  描述：

  、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-ethyl-4-((4S,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-piperidin-2-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-lasubine II的对映选择性合成

  摘要：

  使用有机催化的曼尼希反应，Maruoka烯丙基化和氮杂-Michael加成作为关键步骤，已经实现了对菊科植物生物碱Lasubine II的高度对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.128

文献信息

• Enantioselective synthesis of (−)-lasubine II
  作者：S. Chandrasekhar、R.V.N.S. Murali、Ch. Raji Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.128

  日期：2009.10

  A highly enantioselective synthesis of lythraceae alkaloid lasubine II has been achieved using organo-catalyzed Mannich reaction, Maruoka allylation, and aza-Michael addition as the key steps.

  使用有机催化的曼尼希反应，Maruoka烯丙基化和氮杂-Michael加成作为关键步骤，已经实现了对菊科植物生物碱Lasubine II的高度对映选择性合成。