iPrZnBr | 38111-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: iPrZnBr
• 英文别名: iso-propylzinc chloride；isopropyl zinc chloride；isopropylzinc chloride；chloro(isopropyl)zinc；i-propylzinc chloride；iPrZnCl；i-PrZnCl
• CAS: 38111-45-4
• 化学式: C₃H₇ClZn
• 分子量: 143.932
• InChiKey: QWQOLXDTTZSJBQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  5.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iPrZnBr 、 (Z)-tert-butyl((2-iodo-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)but-2-en-1-yl)oxy)diphenylsilane 在 四(三苯基膦)钯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52 %的产率得到(E)-tert-butyldiphenyl((2-(2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethylidene)pentyl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  NOVEL LINKER DRUGS COMPRISING PHOSPHOANTIGENS, NOVEL CONJUGATES AND THEIR USE IN THERAPY

  摘要：

  The present invention relates to novel linker drug compounds based on specific phosphoantigens (pAg) with the general structure reflected in formula (I), wherein L represents a linking moiety (linker) and, W1, W2, X1-5, x, m, n and R1-4are as defined in the specification. Further provided are conjugates comprising a targeting moiety, preferably a tumor-targeting antibody or antigen binding fragment thereof, covalently linked to a linker drug compound according to the invention. Such conjugates can be used, for example, in the treatment of diseases such as cancer, infection, or autoimmune disease.

  公开号：

  WO2024133374A1
• 作为产物：
  描述：

  异丙基氯化镁 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 iPrZnBr
  参考文献：
  名称：

  WO2007/13965

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 iPrZnBr 、 甲苯 作用下， 生成 5β-cholestanone-(24)
  参考文献：
  名称：

  多萜和多萜类化合物LXXXII。胆甾烷和假胆甾烷环系统的立体化学

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19330160146

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Alkylation of Drug-Like Molecules and Pharmaceuticals Using Heterocyclic Phosphonium Salts
  作者：Xuan Zhang、Andrew McNally

  DOI：10.1021/acscatal.9b00851

  日期：2019.6.7

  pyridines are common in pharmaceuticals, and metal catalysis is frequently used to prepare this motif via Csp2–Csp3 coupling processes. We present a cobalt-catalyzed coupling reaction between pyridine phosphonium salts and alkylzinc reagents that can be applied to complex drug-like fragments and for late-stage functionalization of pharmaceuticals. The reaction generally proceeds at room temperature, and 4-position

  烷基化吡啶在药物中很常见，并且金属催化通常通过Csp 2 –Csp 3偶联过程用于制备该基序。我们提出了吡啶phospho盐和烷基锌试剂之间的钴催化偶联反应，该反应可应用于复杂的药物样片段和药物的后期功能化。该反应通常在室温下进行，这种策略的前体是4-位吡啶CH键。鉴于在复杂的吡啶中选择性地安装（伪）卤化物面临的挑战，这种分两步进行的过程可以使分子集烷基化，这对使用传统的交叉偶联方法而言是具有挑战性的。
• One-Pot Synthesis of α-Branched <i>N</i>-Acylamines via Titanium-Mediated Condensation of Amides, Aldehydes, and Organometallics
  作者：Chunhui Dai、Julien Genovino、Bruce M. Bechle、Matthew S. Corbett、Chan Woo Huh、Colin R. Rose、Jianmin Sun、Joseph S. Warmus、David C. Blakemore

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00082

  日期：2017.3.3

  A three-component, titanium-mediated synthesis of α-branched N-acylamines from commercial or readily accessible amides, aldehydes, and organometallic reagents is reported. The transformation proceeds under mild reaction conditions and tolerates a variety of functional groups (including nitrile, carbamate, olefin, basic amine, furan, and other sensitive heteroaromatics) to generate a large umbrella

  报道了由市售或易于获得的酰胺，醛和有机金属试剂的三组分钛介导的α-支化N-酰基胺的合成。转化在温和的反应条件下进行，并能耐受各种官能团（包括腈，氨基甲酸酯，烯烃，碱性胺，呋喃和其他敏感的杂芳族化合物），从而以高收率生成大片的α-支化N-酰基胺产物。操作上实际可行的程序使该方法可用于并行化学合成中，这是一个有价值的功能，可以促进药物化学家对生物活性分子的筛选。
• Palladium(I) Dimer Enabled Extremely Rapid and Chemoselective Alkylation of Aryl Bromides over Triflates and Chlorides in Air
  作者：Indrek Kalvet、Theresa Sperger、Thomas Scattolin、Guillaume Magnin、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.201701691

  日期：2017.6.12

  Disclosed herein is the first general chemo- and site-selective alkylation of C-Br bonds in the presence of COTf, C-Cl and other potentially reactive functional groups, using the air-, moisture-, and thermally stable dinuclear PdI catalyst, [Pd(μ-I)PtBu3 ]2 . The bromo-selectivity is independent of the substrate and the relative positioning of the competing reaction sites, and as such fully predictable

  本文公开的是在 COTf、C-Cl 和其他潜在反应性官能团存在下，使用空气稳定、水分稳定和热稳定的双核 PdI 催化剂，对 C-Br 键进行第一个常规化学和位点选择性烷基化，[ Pd(μ-I)PtBu3]2 。溴选择性与底物和竞争反应位点的相对位置无关，因此完全可预测。在室温和开瓶反应条件下以极高的速度（<5 分钟反应时间）引入伯烷基链和仲烷基链。
• Coupling of Reformatsky Reagents with Aryl Chlorides Enabled by Ylide‐Functionalized Phosphine Ligands
  作者：Zhiyong Hu、Xiao‐Jing Wei、Jens Handelmann、Ann‐Katrin Seitz、Ilja Rodstein、Viktoria H. Gessner、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.202016048

  日期：2021.3.15

  organozinc reagents with aryl electrophiles using a cyclohexyl‐YPhos ligand bearing an ortho‐tolyl‐substituent in the backbone. This highly electron‐rich, bulky ligand enables the use of aryl chlorides in room temperature couplings of Reformatsky reagents. The reaction scope covers diversely functionalized arylacetic and arylpropionic acid derivatives. Aryl bromides and chlorides can be converted selectively

  芳基氯化物与Reformatsky试剂的偶联是构建α-芳基酯的理想策略，但由于各种可能的副反应带来许多挑战，到目前为止，在基质范围上已受到很大的限制。现在，通过调整内酯官能化的膦以满足Negishi联轴器的要求，克服了这一局限性。使用在主链上带有邻甲苯基取代基的环己基-YPhos配体，在钯催化的有机锌试剂与芳基亲电试剂的芳基化中达到了创纪录的活性。这种高度电子富集的庞大配体使得可以在Reformatsky试剂的室温偶联中使用芳基氯化物。反应范围包括各种官能化的芳酸和芳基丙酸衍生物。
• Pincer Thioamide and Pincer Thioimide Palladium Complexes Catalyze Highly Efficient Negishi Coupling of Primary and Secondary Alkyl Zinc Reagents at Room Temperature
  作者：Haibo Wang、Jing Liu、Yi Deng、Tianyin Min、Ganxiang Yu、Xiaojun Wu、Zhen Yang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/chem.200801860

  日期：2009.1.26

  structures of complexes 2 and 3 were confirmed by X‐ray analysis. Both complexes are efficient catalysts for Negishi couplings involving primary and secondary alkyl zinc reagents bearing β‐hydrogen atoms. At a concentration of 0.1–0.5 mol % both catalysts readily promoted reactions at room temperature or even at 0 °C. The operational simplicity of these processes, in conjunction with the easy accessibility

  制备了钳形硫代酰胺Pd II配合物2，其与氯化环己基锌反应生成了除Pd 0种类外的新型钳形硫代酰亚胺Pd II配合物3。配合物2和3的结构X射线分析证实。两种络合物都是Negishi偶联的有效催化剂，涉及带有β-氢原子的伯烷基锌试剂和仲烷基锌试剂。在0.1-0.5 mol％的浓度下，两种催化剂在室温甚至0°C时都容易促进反应。这些方法的操作简便性，以及催化剂和底物的易于接近性，保证了这种新方法的综合实用性。在极低的催化剂负载量2（周转数：6 100 000）下进行的19.35 g规模的实验强调了该催化体系的潜在应用。单烷基和二烷基锌试剂在与配合物2或2催化的芳基碘化物的反应中显示出不同的反应性和选择性。如图3所示，通过使用适量的二烷基锌试剂，抑制了涉及无环仲烷基锌衍生物的反应中的异构化。基于初步的动力学特征和反应证据，为涉及无环仲烷基锌试剂的反应提出了三种可能的途径，以合理化单烷基锌衍生物和二烷基锌衍生物之间的差异。