((2R,4R,6R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-{(S)-2-methoxy-3-[(2R,3S,6S)-3-methyl-6-(2-oxo-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-propyl}-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester | 321667-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((2R,4R,6R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-{(S)-2-methoxy-3-[(2R,3S,6S)-3-methyl-6-(2-oxo-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-propyl}-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester
• CAS: 321667-23-6
• 化学式: C₃₆H₅₂O₇Si
• 分子量: 624.89
• InChiKey: KBLQQVSNFPMLOK-SLPNYKEISA-N

物化性质

• 沸点：
  646.6±53.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,4R,6R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-{(S)-2-methoxy-3-[(2R,3S,6S)-3-methyl-6-(2-oxo-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-propyl}-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 potassium trimethylsilonate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 (1R,3S,5S,7R,9R,13R,15S,18S)-7-hydroxy-3-methoxy-18-methyl-13-((E)-4-methylpent-1-enyl)-12,19,20-trioxatricyclo[13.3.1.1^5,9]icosan-11-one
  参考文献：
  名称：

  Leucascandrolide A 的全合成

  摘要：

  第 v 页 摘要 Leucascandrolide A (I) 是一种新属的多氧海洋大环内酯（方案 I），由 Pietra 及其同事于 1996 年从钙质海绵 Leucascandracaveolata 中分离出来。尽管付出了大量努力，但随后的探险未能提供额外数量的 I。 I 的生物学特征的特点是对人类癌细胞系具有很强的细胞毒活性以及对白色念珠菌的强大抑制作用。本论文描述了 leucascandrolide A 的全合成。 方案 I 中概述的合成计划依赖于我们实验室最近开发的不对称合成方法的使用，并且出于灵活性和收敛性的原因选择了 Leucascandrolide A (I)，一种多氧化的新属的海洋大环内酯（方案I），Pietra 及其同事于 1996 年从钙质海绵 Leucascandra Caveolata 中分离出来。尽管付出了大量努力，但随后的探险未能提供额外数量的 I。 I 的生

  DOI：

  10.1021/ja003593m
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(2R,4R,6R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[(2S)-2-methoxy-3-[(2R,3S,6S)-3-methyl-6-prop-2-enyloxan-2-yl]propyl]oxan-2-yl]acetate 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到((2R,4R,6R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-{(S)-2-methoxy-3-[(2R,3S,6S)-3-methyl-6-(2-oxo-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-propyl}-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Leucascandrolide A 的全合成

  摘要：

  第 v 页 摘要 Leucascandrolide A (I) 是一种新属的多氧海洋大环内酯（方案 I），由 Pietra 及其同事于 1996 年从钙质海绵 Leucascandracaveolata 中分离出来。尽管付出了大量努力，但随后的探险未能提供额外数量的 I。 I 的生物学特征的特点是对人类癌细胞系具有很强的细胞毒活性以及对白色念珠菌的强大抑制作用。本论文描述了 leucascandrolide A 的全合成。 方案 I 中概述的合成计划依赖于我们实验室最近开发的不对称合成方法的使用，并且出于灵活性和收敛性的原因选择了 Leucascandrolide A (I)，一种多氧化的新属的海洋大环内酯（方案I），Pietra 及其同事于 1996 年从钙质海绵 Leucascandra Caveolata 中分离出来。尽管付出了大量努力，但随后的探险未能提供额外数量的 I。 I 的生

  DOI：

  10.1021/ja003593m