(1R,12S,19S)-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,8-tetraen-17-one | 1179463-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: (1R,12S,19S)-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,8-tetraen-17-one
• CAS: 1179463-05-8
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: UXXMUTXXZZTVME-GOPGUHFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,12S,19S)-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,8-tetraen-17-one 在 吡啶 、 苯亚硒酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到20-Deethyl-1,2,16,17-tetradehydro-5-oxoaspidospermidine
  参考文献：
  名称：

  （+）-Aspidofractinine的立体选择性合成

  摘要：

  我们描述了（+）-aspidofractinine的合成，这是自然的kopsane家族生物碱的对映异构体。合成的关键特征包括在手性支架上将立体特异性氰酸酯重排成异氰酸酯，闭环的烯烃复分解以裂解手性助剂，以及化学选择性的环丙烷化以将季碳原子引入Aspidofractinine的7位。

  DOI：

  10.1021/jo9009497
• 作为产物：
  描述：

  在 disodium anthracenide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以96%的产率得到(1R,12S,19S)-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,8-tetraen-17-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-Aspidofractinine的立体选择性合成

  摘要：

  我们描述了（+）-aspidofractinine的合成，这是自然的kopsane家族生物碱的对映异构体。合成的关键特征包括在手性支架上将立体特异性氰酸酯重排成异氰酸酯，闭环的烯烃复分解以裂解手性助剂，以及化学选择性的环丙烷化以将季碳原子引入Aspidofractinine的7位。

  DOI：

  10.1021/jo9009497

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (+)-Aspidofractinine
  作者：David Gagnon、Claude Spino

  DOI：10.1021/jo9009497

  日期：2009.8.21

  We describe the synthesis of (+)-aspidofractinine, the enantiomer of a naturally occurring alkaloid of the kopsane family. Key features of the synthesis include a stereospecific cyanate to isocyanate rearrangement on a chiral scaffold, a ring-closing alkene metathesis to cleave the chiral auxiliary, and a chemoselective cyclopropanation to introduce the quaternary carbon at position 7 of aspidofractinine

  我们描述了（+）-aspidofractinine的合成，这是自然的kopsane家族生物碱的对映异构体。合成的关键特征包括在手性支架上将立体特异性氰酸酯重排成异氰酸酯，闭环的烯烃复分解以裂解手性助剂，以及化学选择性的环丙烷化以将季碳原子引入Aspidofractinine的7位。