Carbonic acid (2R,3R,4R,5R)-2-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-3-yl ester tert-butyl ester | 132055-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Carbonic acid (2R,3R,4R,5R)-2-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-3-yl ester tert-butyl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-2-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-3-yl] tert-butyl carbonate
• CAS: 132055-15-3
• 化学式: C₄₂H₄₃N₃O₁₀
• 分子量: 749.818
• InChiKey: RGQOBXNFDSICAN-XHOUGWTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid (2R,3R,4R,5R)-2-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-3-yl ester tert-butyl ester 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The tert.-Butyloxycarbonyl-(Boc) Group, a Suitable 2?-OH-Protecting Group in Oligoribonucleotide Solid-Phase Synthesis

  摘要：

  The solid-phase synthesis of the dodecaribonucleotide ACCACUAAAGCG is described using the tert. butyloxycarbonyl (Boc) as 2'-OH-protecting group. The synthesis was carried out on a filter disc support Whatman 3 MM by the phosphotriester method. Under these conditions, the 2'-OH-Boc-group proved to be absolutely stable. Moreover, it is quantitatively and selectively removable by 4n HCl/dioxane. Thus, the group renders to be an excellent persistent 2'-OH-protection in ribonucleotide synthesis.

  DOI：

  10.1002/prac.19943360308
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 5'-dimethoxytrityl N-benzoylcytidine 在 sodium hydride 作用下， 生成 Carbonic acid (2R,3R,4R,5R)-2-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-3-yl ester tert-butyl ester 、 Carbonic acid (2R,3S,4R,5R)-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-3-yl ester tert-butyl ester 、 Carbonic acid (2R,3R,4R,5R)-2-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-tert-butoxycarbonyloxy-tetrahydro-furan-3-yl ester tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthese von 2′-(tert-Butyloxycarbonyl)ribonucleosiden

  摘要：

  2′-(叔丁氧羰基)核糖核苷的合成 描述了一种将叔丁氧羰基（Boc）优先引入胞苷、尿苷、腺苷和鸟苷核糖核苷的2′-OH位置的方法，所得衍生物特别适用于核糖核苷酸的合成。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27087

文献信息

• LOSSE, GUNTER;SUPTITZ, GABRIELE, SYNTHESIS,(1990) N1, C. 1035-1036
  作者：LOSSE, GUNTER、SUPTITZ, GABRIELE

  DOI：——

  日期：——