[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(11-azidoundecanoyloxy)-6-methoxyoxan-2-yl]methyl 11-azidoundecanoate | 1050657-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(11-azidoundecanoyloxy)-6-methoxyoxan-2-yl]methyl 11-azidoundecanoate
• CAS: 1050657-60-7
• 化学式: C₅₁H₉₀N₁₂O₁₀
• 分子量: 1031.35
• InChiKey: KSLMHLFAPQOVRK-UVNJUYEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.2
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  54
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙炔基 beta-D-吡喃葡萄糖苷 、 [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(11-azidoundecanoyloxy)-6-methoxyoxan-2-yl]methyl 11-azidoundecanoate 在 copper diacetate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 216.0h， 以47%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris[11-[4-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]undecanoyloxy]oxan-2-yl]methyl 11-[4-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]undecanoate
  参考文献：
  名称：

  通过“点击化学” [3 + 2]铜（I）催化的环加成反应高效合成“星形”表面活性剂

  摘要：

  我们报道了以α-甲基葡萄糖或肌醇为中心的有效合成四，六取代碳水化合物涂层化合物的方法，我们将其命名为“星状”表面活性剂。该合成探索了一种使用[3 + 2]铜（I）催化的环加成反应连接各个构件的多极性化合物的新方法。

  DOI：

  10.1080/07328300802105365
• 作为产物：
  描述：

  11-叠氮十一酸,11-AZIDO-UNDECANOICACID 、 alpha-甲基葡萄糖甙 在 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以82%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(11-azidoundecanoyloxy)-6-methoxyoxan-2-yl]methyl 11-azidoundecanoate
  参考文献：
  名称：

  通过“点击化学” [3 + 2]铜（I）催化的环加成反应高效合成“星形”表面活性剂

  摘要：

  我们报道了以α-甲基葡萄糖或肌醇为中心的有效合成四，六取代碳水化合物涂层化合物的方法，我们将其命名为“星状”表面活性剂。该合成探索了一种使用[3 + 2]铜（I）催化的环加成反应连接各个构件的多极性化合物的新方法。

  DOI：

  10.1080/07328300802105365