N6-ethyl-9-((E)-7-[2,3-dihydroxy-5-(4-fluorophenyl)benzamido]-5,6,7-trideoxy-β-D-ribohept-5-enofuranosyl)adenine | 1204745-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: N6-ethyl-9-((E)-7-[2,3-dihydroxy-5-(4-fluorophenyl)benzamido]-5,6,7-trideoxy-β-D-ribohept-5-enofuranosyl)adenine
• 英文别名: N-[(E)-3-[(2r,3s,4r,5r)-5-(6-Ethylaminopurin-9-Yl)-3,4-Dihydroxy-Oxolan-2-Yl]prop-2-Enyl]-5-(4-Fluorophenyl)-2,3-Dihydroxy-Benzamide；N-[(E)-3-[(2R,3S,4R,5R)-5-[6-(ethylamino)purin-9-yl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]prop-2-enyl]-5-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydroxybenzamide
• CAS: 1204745-12-9
• 化学式: C₂₇H₂₇FN₆O₆
• 分子量: 550.546
• InChiKey: NOCNCHHJBSJZFZ-CJLJSIFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N6-ethyl-9-((E)-7-[6-(4-fluorophenyl)-2,2-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-benzodioxole-4-carboxamido]-5,6,7-trideoxy-β-D-ribohept-5-enofuranosyl)adenine 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.67h， 以46%的产率得到N6-ethyl-9-((E)-7-[2,3-dihydroxy-5-(4-fluorophenyl)benzamido]-5,6,7-trideoxy-β-D-ribohept-5-enofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚-O-甲基转移酶活性位点的分子识别：能量有利地替代了双底物抑制剂导入的水分子。

  摘要：

  进口业务：邻苯二酚-O-甲基转移酶（COMT）的高效双底物抑制剂的结合模式已通过与COMT和Mg 2+离子的三元配合物的X射线晶体结构得以阐明（见图）。替换了单个配体导入的水分子，结合自由焓至少增加了-1.8 kcal mol -1，从而补偿了配体在结合态上在能量上不利的构象的成本。

  DOI：

  10.1002/anie.200904410

文献信息

• Molecular Recognition at the Active Site of Catechol-<i>O</i>-Methyltransferase: Energetically Favorable Replacement of a Water Molecule Imported by a Bisubstrate Inhibitor
  作者：Manuel Ellermann、Roland Jakob-Roetne、Christian Lerner、Edilio Borroni、Daniel Schlatter、Doris Roth、Andreas Ehler、Markus���Georg Rudolph、Fran��ois Diederich

  DOI：10.1002/anie.200904410

  日期：2009.11.16

  The import business: The binding mode of highly potent bisubstrate inhibitors of catechol‐O‐methyltransferase (COMT) has been elucidated by X‐ray crystal structures of ternary complexes with COMT and a Mg2+ ion (see picture). A single ligand‐imported water molecule is replaced, with a gain in binding free enthalpy of at least −1.8 kcal mol−1 compensating the costs of the energetically unfavorable conformation

  进口业务：邻苯二酚-O-甲基转移酶（COMT）的高效双底物抑制剂的结合模式已通过与COMT和Mg 2+离子的三元配合物的X射线晶体结构得以阐明（见图）。替换了单个配体导入的水分子，结合自由焓至少增加了-1.8 kcal mol -1，从而补偿了配体在结合态上在能量上不利的构象的成本。