(6RS,9SR)-7-(1-hydroxyethyl)-8-oxo-7-(toluene-p-sulphenyl)-3-oxa-1-azabicyclo<4.2.0>octane-2-spirocyclohexane | 106673-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (6RS,9SR)-7-(1-hydroxyethyl)-8-oxo-7-(toluene-p-sulphenyl)-3-oxa-1-azabicyclo<4.2.0>octane-2-spirocyclohexane
• 英文别名: (6RS,9SR)-7-(1-hydroxyethyl)-8-oxo-7-(toluene-p-sulphenyl)-3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-spirocyclohexane
• CAS: 106673-93-2；142924-01-4；142924-02-5
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃S
• 分子量: 361.505
• InChiKey: TYHXQVGXOOQRIO-MNQXGVLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6RS,9SR)-7-(1-hydroxyethyl)-8-oxo-7-(toluene-p-sulphenyl)-3-oxa-1-azabicyclo<4.2.0>octane-2-spirocyclohexane 在 偶氮二异丁腈 、 Jones'reagent 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 、 氯甲酸对硝基苄酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (+/-)-4β-carboxymethyl-3β-[(1S*)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bateson, John H.; Robins, Alison M.; Southgate, Robert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 29 - 35

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  p-tolylsulphenyl toluene-p-sulphonate 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (6RS,9SR)-7-(1-hydroxyethyl)-8-oxo-7-(toluene-p-sulphenyl)-3-oxa-1-azabicyclo<4.2.0>octane-2-spirocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Bateson, John H.; Robins, Alison M.; Southgate, Robert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 29 - 35

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulphenylation and halogenation reactions leading selectively to cis-carbapenem precursors; stereospecific synthesis of (±)-6-epithienamycin
  作者：John H. Bateson、Alison M. Quinn、Robert Southgate

  DOI：10.1039/c39860001151

  日期：——

  Introduction of sulphenyl or halogen substituents at C-7 of ketone (1), followed by stereospecific reduction steps, provides a selective route either to the (6RS,7RS,9RS) or to the (6RS,7RS,9RS) isomers, (10) and (11), of 7-(1-hydroxyethyl)-8-oxo-1-aza-3-oxabicyclo[4.2.0]octane-2-spirocyclohexane.

  在C-7酮（的硫基或卤素的取代基引入1），随后通过立体有择还原步骤，提供了一种选择性的路线或者到（6个RS，7个RS，9个RS）或所述（6个RS，7个RS，9 7-（1-羟乙基）-8-氧代-1-氮杂-3-氧杂双环[4.2.0]辛烷-2-螺环己烷的RS）异构体（10）和（11）。