3'-Azido-2',3'-dideoxy-5'-O,N6-bis(triphenylmethyl)-2',3'-secoadenosin-1'-ene | 157429-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-Azido-2',3'-dideoxy-5'-O,N6-bis(triphenylmethyl)-2',3'-secoadenosin-1'-ene
• 英文别名: 9-[1-[(2S)-1-azido-3-trityloxypropan-2-yl]oxyethenyl]-N-tritylpurin-6-amine
• CAS: 157429-89-5
• 化学式: C₄₈H₄₀N₈O₂
• 分子量: 760.898
• InChiKey: YVQKDRYLXXUZQE-QLKFWGTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-Azido-2',3'-dideoxy-5'-O,N6-bis(triphenylmethyl)-2',3'-secoadenosin-1'-ene 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到3'-Azido-2',3'-dideoxy-N6-(triphenylmethyl)-2',3'-secoadenosin-1'-ene
  参考文献：
  名称：

  1'，2'-不饱和2'，3'-核糖核苷类似物的合成和反应

  摘要：

  1'，2'-不饱和2'，3'-secoadenosine和2'，3'-secouridine类似物是通过在碱性条件下分别区域选择性地去除2'，3'-二甲苯磺酸酯2和18合成的。观察到的区域选择性可以用较高的酸度来解释，因此，与HC（4'）相比，优先消除异头HC（1'）。在C（3'）为3时保留的（toul-4-yl）磺酰氧基可通过亲核取代制备3'-叠氮基，3'-氯和3'-羟基衍生物5-7。ZnBr 2在干燥的CH 2氯2据发现，在除去三苯甲基的过程中，成功的去除了三苯甲基（85％），而对酸敏感的，烯酮衍生的N，O-缩酮功能没有任何裂解。在尿苷系列中，碱基促进的区域选择性消除（19），叠氮化物对甲苯磺酰基的亲核置换（20）和受保护的N（3）-酰亚胺功能的脱苄基作用得到1'，2'-不饱和5'- O -三苯甲基-3'-叠氮基-水our苷衍生物21。通过对反应的2,2'-脱水-3'-叠氮基-3'-叠氮基-3'-脱氧-5'

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780714
• 作为产物：
  描述：

  2'-Deoxy-3'-O-<(tol-4-yl)sulfonyl>-5'-O,N6-bis(triphenylmethyl)-2',3'-secoadenosin-1'-ene 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 以80%的产率得到3'-Azido-2',3'-dideoxy-5'-O,N6-bis(triphenylmethyl)-2',3'-secoadenosin-1'-ene
  参考文献：
  名称：

  1'，2'-不饱和2'，3'-核糖核苷类似物的合成和反应

  摘要：

  1'，2'-不饱和2'，3'-secoadenosine和2'，3'-secouridine类似物是通过在碱性条件下分别区域选择性地去除2'，3'-二甲苯磺酸酯2和18合成的。观察到的区域选择性可以用较高的酸度来解释，因此，与HC（4'）相比，优先消除异头HC（1'）。在C（3'）为3时保留的（toul-4-yl）磺酰氧基可通过亲核取代制备3'-叠氮基，3'-氯和3'-羟基衍生物5-7。ZnBr 2在干燥的CH 2氯2据发现，在除去三苯甲基的过程中，成功的去除了三苯甲基（85％），而对酸敏感的，烯酮衍生的N，O-缩酮功能没有任何裂解。在尿苷系列中，碱基促进的区域选择性消除（19），叠氮化物对甲苯磺酰基的亲核置换（20）和受保护的N（3）-酰亚胺功能的脱苄基作用得到1'，2'-不饱和5'- O -三苯甲基-3'-叠氮基-水our苷衍生物21。通过对反应的2,2'-脱水-3'-叠氮基-3'-叠氮基-3'-脱氧-5'

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780714

文献信息

• A novel type of unsaturated seconucleoside analogues
  作者：Valerije Vrček、Vesna Čaplar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76721-9

  日期：1994.6

  1',2'-Unsaturated secoadenosine 3-6 and secouridine 15, 16 analogues were synthesized by the base promoted regioselective elimination of corresponding 2',3'-ditosylates. Efficient and selective O-detritylation of these acid sensitive compounds was achieved by ZnBr2 in dichloromethane.