trimethyl-[3t-methyl-3c-(4-methyl-pent-3-enyl)-oxiran-r-ylmethoxy]-silane | 71592-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethyl-[3t-methyl-3c-(4-methyl-pent-3-enyl)-oxiran-r-ylmethoxy]-silane
• 英文别名: 2r-methyl-2-(4-methyl-pent-3-enyl)-3t-(trimethylsilanyloxy-methyl)-oxirane；@O-trimethylsilanyl-nerol 2,3-epoxide
• CAS: 71592-87-5；71592-88-6；102276-93-7
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 242.434
• InChiKey: CTZBOGRLEOVPBM-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-[3t-methyl-3c-(4-methyl-pent-3-enyl)-oxiran-r-ylmethoxy]-silane 生成 7-methyl-3-methylen-6-octene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  一种将烯丙醇转化为 1,3-二烯的高度立体特异性程序

  摘要：

  标题合成包括 (1) 在钒催化剂的存在下，烯丙醇与叔丁基氢过氧化物的环氧化，然后是三甲基硅烷化，(2) 通过二乙基铝 2,2,6,6-四甲基哌啶进行特定的环氧乙烷开环和随后的脱甲硅烷化生产3-烯-1,2-二醇，以及 (3) 通过用三溴化磷和溴化铜 (I) 的混合物进行溴化和连续脱溴化锌来去除两个羟基。反应序列已经相当成功地扩展到从橙花醇中制备 β-月桂烯，以特定方式从香叶醇制备反式 β-罗勒烯，以及从它们的生物前体制备 α 和 β-法呢烯。以环十二烯为原料，采用该方法高效制备了红铃虫C12性信息素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1752
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsiloxy)-3,7-dimethyl-2,6-octadiene 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 磷酸三(三甲基硅基)酯 三甲基丁基过氧硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到trimethyl-[3t-methyl-3c-(4-methyl-pent-3-enyl)-oxiran-r-ylmethoxy]-silane
  参考文献：
  名称：

  叔丁基二氧基三甲基硅烷和路易斯硅酸/钒催化剂对烯丙基和均烯丙基三甲基甲硅烷基醚的环氧化

  摘要：

  烯丙基和高烯丙基醇的三甲基甲硅烷基醚被叔丁基氧三甲基硅烷和由乙酰乙酸氧钒钒和磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯组成的催化剂体系环氧化。将氧化的立体选择性与烯醇在t-BuOOH / V催化剂和间氯过苯甲酸的环氧化反应中进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81417-3