5-methoxy-2-(2-methoxyacetyl)phenyl 4-methoxybenzoate | 1385651-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 5-methoxy-2-(2-methoxyacetyl)phenyl 4-methoxybenzoate
• CAS: 1385651-90-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: NRZDXIFBFYNNTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-(2-methoxyacetyl)phenyl 4-methoxybenzoate 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,7,4'-trimethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  1-(2-羟基苯基)-2-甲氧基-3-苯基-1,3-丙二酮有效合成3-甲氧基黄酮

  摘要：

  但产量非常低。10 类似地，2'-羟基查耳酮与碱性过氧化氢 11 或黄酮与二甲基二环氧乙烷 12 的两个氧化过程得到 3-羟基黄酮，然后用硫酸二甲酯将其转化为 3-甲氧基黄酮，但前者的收率总体较低，而后者需要多个步骤。尽管已经报道了一些制备 3-甲氧基黄酮的方法，但问题的范围尚未得到充分研究。作为我们扩展黄酮研究的一部分，13 我们描述了在相对温和的条件下以高产率通过 1-(2-羟基苯基)-2-甲氧基-3-苯基-1,3 丙二酮作为关键中间体有效合成 3-甲氧基黄酮。2'-羟基-2,4'-二甲氧基苯乙酮 (3) 和 2'-羟基-2,4',6' -三甲氧基苯乙酮 (4) 分别由 3-甲氧基苯酚 (1) 和 3,5-二甲氧基苯酚 (2) 与甲氧基乙酰氯在氯化铝存在下在 1,1,2,2-四氯乙烷中制备（方案 1）。在酸性处理和色谱分离后，2-甲氧基乙酰鎓阳离子的亲电芳族取代仅发生在 1 的 6 位和

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.4.1379
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 在 aluminum (III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 生成 5-methoxy-2-(2-methoxyacetyl)phenyl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  1-(2-羟基苯基)-2-甲氧基-3-苯基-1,3-丙二酮有效合成3-甲氧基黄酮

  摘要：

  但产量非常低。10 类似地，2'-羟基查耳酮与碱性过氧化氢 11 或黄酮与二甲基二环氧乙烷 12 的两个氧化过程得到 3-羟基黄酮，然后用硫酸二甲酯将其转化为 3-甲氧基黄酮，但前者的收率总体较低，而后者需要多个步骤。尽管已经报道了一些制备 3-甲氧基黄酮的方法，但问题的范围尚未得到充分研究。作为我们扩展黄酮研究的一部分，13 我们描述了在相对温和的条件下以高产率通过 1-(2-羟基苯基)-2-甲氧基-3-苯基-1,3 丙二酮作为关键中间体有效合成 3-甲氧基黄酮。2'-羟基-2,4'-二甲氧基苯乙酮 (3) 和 2'-羟基-2,4',6' -三甲氧基苯乙酮 (4) 分别由 3-甲氧基苯酚 (1) 和 3,5-二甲氧基苯酚 (2) 与甲氧基乙酰氯在氯化铝存在下在 1,1,2,2-四氯乙烷中制备（方案 1）。在酸性处理和色谱分离后，2-甲氧基乙酰鎓阳离子的亲电芳族取代仅发生在 1 的 6 位和

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.4.1379