tert-Butyl-((1R,4S,5S,6S)-5-methoxy-4-methyl-bicyclo[4.1.0]hept-2-en-2-yloxy)-dimethyl-silane | 216174-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl-((1R,4S,5S,6S)-5-methoxy-4-methyl-bicyclo[4.1.0]hept-2-en-2-yloxy)-dimethyl-silane
• CAS: 216174-71-9
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂Si
• 分子量: 268.472
• InChiKey: WJQMESVOINVJSZ-OPDFLTKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-((1R,4S,5S,6S)-5-methoxy-4-methyl-bicyclo[4.1.0]hept-2-en-2-yloxy)-dimethyl-silane 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (1R,3R,4S,5R,6S)-3-hydroxy-5-methoxy-4-methylbicyclo<4.1.0>heptan-2-one 、 (1R,3S,4S,5R,6S)-3-hydroxy-5-methoxy-4-methylbicyclo<4.1.0>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-pironetin

  摘要：

  The convergent total synthesis of (-)-pironetin using a chiral building block, (1S,5S,6R)-5-hydroxybicyclo[4.1.0]heptan-2-one 5 is described Both the dithiane 4 and the epoxide 2 with proper substituents were employed as coupling partners to construct the whole carbon skeleton 15, which was converted to pironetin 1 in a few steps. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01860-7
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4S,5S,6S)-5-methoxy-4-methylbicyclo<4.1.0>heptan-2-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-Butyl-((1R,4S,5S,6S)-5-methoxy-4-methyl-bicyclo[4.1.0]hept-2-en-2-yloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-pironetin

  摘要：

  The convergent total synthesis of (-)-pironetin using a chiral building block, (1S,5S,6R)-5-hydroxybicyclo[4.1.0]heptan-2-one 5 is described Both the dithiane 4 and the epoxide 2 with proper substituents were employed as coupling partners to construct the whole carbon skeleton 15, which was converted to pironetin 1 in a few steps. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01860-7