2'-O-methyl-5'-O-(monomethoxytrityl)-N²-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-O⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>guanosine 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite) | 226882-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-O-methyl-5'-O-(monomethoxytrityl)-N²-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-O⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>guanosine 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite)
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)ethyl N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-3-methoxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]-6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]purin-2-yl]carbamate
• CAS: 226882-18-4
• 化学式: C₅₇H₆₂N₉O₁₃P
• 分子量: 1112.15
• InChiKey: UUKZIBLSPLRPQH-UPCPTFRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  265
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-methyl-5'-O-(monomethoxytrityl)-N²-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-O⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>guanosine 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite) 生成
  参考文献：
  名称：

  核苷酸LXIV [1]：2'-O-甲基寡核糖核苷酸和2'-O-甲基/脱氧缝隙单体的合成氢化和酶促降解研究。

  摘要：

  使用固相亚磷酰胺化学，使用2-（4-硝基苯基）乙基（npe）保护策略，合成了2'-O-甲基寡核糖核苷酸，脱氧寡核苷酸和2'-O-甲基/脱氧缝隙单体。测定了合成寡核苷酸的解链温度以及它们对几种不同核酸酶降解的稳定性。2'-O-甲基寡核糖核苷酸显示出最高的解链温度（Tm's），而2'-O-甲基/脱氧缝隙单体与使用自身互补序列的脱氧类似物相比，则显示出稍高或令人惊讶的无热稳定性。两端具有四个2'-O-甲基核苷酸的缺口异构体显示出与所有2'-O-甲基寡核糖核苷酸对微菌核核酸酶，核酸酶S1和蛇毒磷酸二酯酶大致相同的稳定性。

  DOI：

  10.1080/15257770008045458
• 作为产物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 2'-O-methyl-5'-O-(monomethoxytrityl)-N²-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-O⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>guanosine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到2'-O-methyl-5'-O-(monomethoxytrityl)-N²-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-O⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>guanosine 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  Nucleotides, Part LX, Synthesis and Characterization of New 2′-O-Methylriboside 3′-O-Phosphoramidites Useful for the Solid-Phase Synthesis of 2′-O-Methyloligoribonucleotides

  摘要：

  A series of new 2'-O-methylribonucleoside 3'-O-[2-(4-nitrophenyl)ethyl dialkylphosphoramidites] 27-31, 33-38, 40-44, and 45-50 were synthesized and their stability and rc activity compared in automated oligonucleotide synthesis with the standard 2'-O-methylribonucleoside 3'-O-(beta-cyanoethyl diisopropylphosphoramidites) 32, 39, 45, and 51, respectively. The 2-(4-nitrophenyl)ethyl (npe) and 2-(3-nitrophenyl)ethoxycarbonyl (npeoc) groups were used for the protection of the base moieties.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990407)82:4<614::aid-hlca614>3.0.co;2-y