2-azidoethyl isocyanide | 873975-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐
• 英文名称: 2-azidoethyl isocyanide
• 英文别名: 1-azido-2-isocyanoethane
• CAS: 873975-41-8
• 化学式: C₃H₄N₄
• 分子量: 96.0916
• InChiKey: ZAEMODRQEMEEDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoethyl isocyanide 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  饱和和苯甲酰化NH，NH稳定的N-杂环碳烯配体的钌配合物的模板合成

  摘要：

  [RuCl 2（p- Cymene）] 2与2-叠氮基乙基异氰化物（1a）或2-叠氮基苯基异氰酸酯（1b）的反应生成异氰酸酯络合物[RuCl 2（p- cymene）（1a）] [ 2a ]和[ RuCl 2（对-cymene）（1b）] [ 2b ]。配合物[ 2a ]与三苯基膦反应，生成具有次膦胺取代的异氰化物配体[ 3 ]的配合物。尝试用HCl·Et 2水解[ 3 ]中的膦亚胺基O产生了具有质子化的膦亚胺配体[ 4 ] Cl的络合物，而不是预期的具有2-氨乙基异氰化物配体的络合物。已经应用了使用FeCl 3 / NaI还原[ 2a ]和[ 2b ]中叠氮基团的另一种方法，该方法可导致与2-氨基取代的异氰酸酯配体形成络合物，并对其进行分子内闭环反应，生成类型为2的络合物。 [RuI 2（对-cymene）（NHC）]，[ 5a ]和[ 5b ]。

  DOI：

  10.1021/om800964n
• 作为产物：
  描述：

  2-isocyanoethyl methanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到2-azidoethyl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  手性异氰基叠氮化物：用于生物偶联的高效双功能试剂

  摘要：

  可以有效合成结合异氰化物和叠氮化物基团的手性支架，以允许有效构建氨基（羟基）酸和三唑衍生物，从而能够通过 Ugi/click 或 click/Ugi 策略制备杂化肽分子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901326

文献信息

• Conjugates of 3,4-dimethoxy-4-styrylnaphthalimide and bacteriochlorin for theranostics in photodynamic therapy
  作者：M. A. Zakharko、P. A. Panchenko、D. P. Zarezin、V. G. Nenajdenko、D. A. Pritmov、M. A. Grin、A. F. Mironov、O. A. Fedorova

  DOI：10.1007/s11172-020-2885-5

  日期：2020.6

  photosensitizer bacteriochlorin e differing in the nature of spacer fragments were synthesized and their spectral-luminescent properties were studied. The conjugates efficiently generate singlet oxygen in solution, however, the emission of the naphthalimide fragment of the conjugates is quenched to varying degrees as a result of the photoexcitation energy transfer to bacteriochlorin.

  合成了基于 3,4-二甲氧基-4-苯乙烯基-1,8-萘二甲酰亚胺和光敏剂菌绿素 e 的荧光团的新结合物，其间隔片段的性质不同，并研究了它们的光谱发光特性。缀合物在溶液中有效地产生单线态氧，然而，由于光激发能量转移至菌绿素，缀合物的萘二甲酰亚胺片段的发射被不同程度地猝灭。
• Synthesis of new betulinic acid–peptide conjugates and in vivo and in silico studies of the influence of peptide moieties on the triterpenoid core activity
  作者：Anastasiya I. Govdi、Nadezda V. Sokolova、Irina V. Sorokina、Dmitry S. Baev、Tatyana G. Tolstikova、Victor I. Mamatyuk、Dmitry S. Fadeev、Sergey F. Vasilevsky、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1039/c4md00236a

  日期：——

  Betulinic acid–peptide conjugates exhibit high anti-inflammatory activity.

  白桦酸-肽共轭物表现出很高的抗炎活性。
• Template synthesis of tungsten complexes with saturated N-heterocyclic carbene ligands
  作者：F. Ekkehardt Hahn、Volker Langenhahn、Tania Pape

  DOI：10.1039/b510996e

  日期：——

  coordinated 2-azidoethyl isocyanide ligand reacts with PMe3 at the azido function to give a complex with a coordinated iminophosphorane which upon hydrolysis of the P=N bond yields a complex with an NH,NH-stabilized N-heterocyclic carbene ligand, 7; alkylation of the carbene ring nitrogen atoms gives a complex with an N,N'-dialkylated imidazolidin-2-ylidene ligand, 8 .

  具有配位2-叠氮基乙基异氰化物配体的钨配合物在叠氮基官能团上与PMe3反应，得到配位亚氨基磷烷的配合物，该配位基在水解P = N键后可生成具有NH，NH稳定的N-杂环卡宾配位体的配合物， 7; 卡宾环氮原子的烷基化得到与N，N'-二烷基化的咪唑烷基-2-亚甲基配体8的配合物。
• Pseudo-Seven-Component Double Azido-Ugi Reaction: an Efficient Synthesis of Bistetrazole Derivatives
  作者：Irina V. Kutovaya、Danil P. Zarezin、Olga I. Shmatova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.201900662

  日期：2019.6.30

  Pseudo‐seven‐component double azido‐Ugi reactions were investigated. Compounds bearing two 1,5‐disubstituted tetrazole rings in the structure were obtained by the proposed approach. Bis‐NH‐tetrazoles were synthesized by means of catalytic debenzylation of bis‐N‐benzyltetrazoles.

  研究了伪七成分双叠氮基-Ugi反应。通过提出的方法获得了在结构中带有两个1,5-二取代的四唑环的化合物。通过双-N-苄基四唑的催化脱苄基作用合成了双-NH-四唑。
• Group VI Metal Carbonyl Complexes of Bis((diphenylphosphino)methyl)diphenylborate and an Assessment of Their Utility for Template Ligand Syntheses
  作者：Paul J. Fischer、Laura Avena、Trent D. Bohrmann、Michelle C. Neary、Grace K. Putka、Kevin P. Sullivan

  DOI：10.1021/om5001056

  日期：2014.3.10

  Zerovalent group VI metal chemistry of anionic bis((diphenylphosphino)methyl)diphenylborate (Ph2BP2) offers some surprises in comparison to the chemistry of analogous complexes of neutral bidentate phosphines. The enhanced donor ability of Ph2BP2 relative to related bis-PPh2 ligands is confirmed by IR spectral analysis of [ASN][M(CO)4(Ph2BP2)] (ASN = 5-azoniaspiro[4.4]nonane; M = Cr, Mo, W). The mononitriles

  阴离子双（（二苯基膦基）甲基）的零价VI族金属化学diphenylborate（PH 2 BP 2）相比，中性二齿膦的类似配合物的化学性质提供了一些惊喜。pH值的增强的供体的能力2 BP 2相对于相关的双- PPH 2个配体是由[ASN] [M（CO）的IR谱分析证实4（PH 2 BP 2）]（ASN = 5氮鎓螺[4.4]壬烷； M ＝ Cr，Mo，W）。所述单腈[ASN] [ FAC -M（CO）3（RCN）（​​PH 2 BP 2）]（M =铬，R =甲基; M =钼，R =的Et; M = W，R = ET）是用于引入二氧化硫和异氰化物到π-基本M（CO）的有用试剂3（PH 2 BP 2）片段。虽然这种阴离子片段的基本配位化学大多镜子，其现有的中立表兄弟，博士的电子冲击2 BP 2根引线在某些情况下，以不同的反应。例如，二氧化硫配合物[ASN] [聚体-M（CO）3（SO 2）（PH