ethyl 3-(4-cyanophenyl)-3-morpholinoacrylate | 1450894-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-cyanophenyl)-3-morpholinoacrylate
• CAS: 1450894-28-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 286.331
• InChiKey: QFOBHLWJLRVPFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-cyanophenyl)-3-morpholinoacrylate 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 甲醇 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到ethyl 2-(2-(4-cyanobenzoyl)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  带有乙烯基酰胺和碳二亚胺的Arynes双键插入/亲核加成

  摘要：

  显示出Arynes插入某些C═X双键中，导致苯环环化的四元环。这些环的应变允许容易地，自发地打开以提供邻喹啉类似物。随后的亲核加成使中间体重新芳构化，以实现芳烃的邻-双官能化。在本报告中，我们描述了芳烃插入乙烯基酰胺的C═C双键和碳二亚胺的C═N双键。将讨论与芳烃单键插入化学的相关性和比较。也将讨论开环步骤的计算研究，以及邻甲基喹啉中间体的性质。

  DOI：

  10.1021/jo402754d
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 ethyl 3-(4-cyanophenyl)propiolate 反应 12.0h， 以69%的产率得到ethyl 3-(4-cyanophenyl)-3-morpholinoacrylate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Arynes with Vinylogous Amides: Nucleophilic Addition to the ortho-Quinodimethide Intermediate

  摘要：

  The reaction of arynes with vinylogous amides containing no free N-H bonds proceeds in a [2 + 2] cycloaddition fashion at ambient temperature. The electronic properties of the vinylogous amides allow for the cycloadducts undergoing a facile ring-opening process, leading to electronically biased ortho-quinodimethide intermediates. Subsequent nucleophilic addition with alcohols affords 2-substituted benzaldehydes or ketones.

  DOI：

  10.1021/ol4018968