1-cyano-3-(5'-monomethoxytrityl-3'-deoxythymidin-3'-yl)-2-methylisothiourea | 166829-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-cyano-3-(5'-monomethoxytrityl-3'-deoxythymidin-3'-yl)-2-methylisothiourea
• 英文别名: methyl N-cyano-N'-[(2S,3S,5R)-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]carbamimidothioate
• CAS: 166829-96-5
• 化学式: C₃₃H₃₃N₅O₅S
• 分子量: 611.722
• InChiKey: XBRVBJRDGAJNRO-ZGIBFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  130.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基肼 、 1-cyano-3-(5'-monomethoxytrityl-3'-deoxythymidin-3'-yl)-2-methylisothiourea 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到3'-deoxy-3'-(3-amino-1-methyl-1,2,4-triazol-5-yl)aminothymidine
  参考文献：
  名称：

  衍生自3'-氨基-3'-脱氧胸苷的3'-取代的胸苷类似物的合成和抗病毒评价

  摘要：

  基于抗病毒活性的结构-活性关系，一系列的3'-脱氧-3' - ñ -官能化从3'-氨基-3'-脱氧胸苷合成衍生的胸苷类似物。评价这些化合物的抗病毒活性。三个所制备的分子即3' - （1,2,4-三唑-1-基）carbimidoylamino -3'-脱氧胸苷6，3' - （3-氨基-1-甲基-1,2,4-三唑5-基）氨基-3′-脱氧胸苷8b和3′- N-氰基-O-苯基异脲-3′-脱氧胸苷7对HIV-1和HIV-2表现出中等但选择性的体外活性。这些数据表明3'-位的一些空间体积与抗HIV活性是相容的

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00198-h
• 作为产物：
  描述：

  N-氰亚胺基-S,S-二硫代碳酸二甲酯 、 3'-amino-5'-O-(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl-3'-deoxythymidine 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-cyano-3-(5'-monomethoxytrityl-3'-deoxythymidin-3'-yl)-2-methylisothiourea
  参考文献：
  名称：

  衍生自3'-氨基-3'-脱氧胸苷的3'-取代的胸苷类似物的合成和抗病毒评价

  摘要：

  基于抗病毒活性的结构-活性关系，一系列的3'-脱氧-3' - ñ -官能化从3'-氨基-3'-脱氧胸苷合成衍生的胸苷类似物。评价这些化合物的抗病毒活性。三个所制备的分子即3' - （1,2,4-三唑-1-基）carbimidoylamino -3'-脱氧胸苷6，3' - （3-氨基-1-甲基-1,2,4-三唑5-基）氨基-3′-脱氧胸苷8b和3′- N-氰基-O-苯基异脲-3′-脱氧胸苷7对HIV-1和HIV-2表现出中等但选择性的体外活性。这些数据表明3'-位的一些空间体积与抗HIV活性是相容的

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00198-h

文献信息

• Synthesis and Antiviral Evaluation of 3'-Substituted Thymidine Analogues Derived from 3'-Amino-3'-deoxythymidine
  作者：C. Pannecouque、K. Van Poppel、J. Balzarini、P. Claes、E. De Clercq、P. Herdewijn

  DOI：10.1080/15257779508012422

  日期：1995.5.1

  Abstract To assess the structure-activity relationship for antiviral activity, a series of 3′-deoxy-3′-N-functionalized thymidine analogues were synthesized. Several of these thymidine analogues show moderate in vitro activity against HIV-1 and HIV-2.

  摘要为评估抗病毒活性的构效关系，合成了一系列3'-脱氧-3'-N-官能化胸苷类似物。这些胸苷类似物中的几种显示出对HIV-1和HIV-2的适度体外活性。