potassium 2-(4′-methoxybenzoyl)-1,1,3,3-tetracyanopropenide | 1307234-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium 2-(4′-methoxybenzoyl)-1,1,3,3-tetracyanopropenide
• 英文别名: potassium 1,1,3,3-tetracyano-2-(4-methoxybenzoyl)prop-2-en-1-ide；potassium 2-(4'-methoxybenzoyl)-1,1,3,3-tetracyanopropenide
• CAS: 1307234-12-3
• 化学式: C₁₅H₇N₄O₂*K
• 分子量: 314.344
• InChiKey: CZTKPXRPXFLGTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.15
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  121.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 2-(4′-methoxybenzoyl)-1,1,3,3-tetracyanopropenide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到2-(5-amino-4-cyano-2-(4'-methoxyphenyl)furan-3(2H)-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular Reductive Heterocyclization of Potassium 2-Acyl-1,1,3,3-tetracyanopropenides

  摘要：

  2-Acyl-1,1,3,3-tetracyanopropenides undergo intermolecular reductive heterocyclization under the action of mercaptoethanol or sodium borohydride, resulting in the formation of 2-[5-amino-4-cyano-2-alkyl(aryl)furan-3(2H]-ylidene) malononitriles in high yields and excellent purities, These are of interest as potential precursors to organic nonlinear optical (NLO) materials and prospective antibiofilm antimicrobial agents.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378832
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-2-氧代乙醛 在 溴 、 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 potassium 2-(4′-methoxybenzoyl)-1,1,3,3-tetracyanopropenide
  参考文献：
  名称：

  Antiproliferative Activity of 2-Aroyland 2-Heteroyl-1,1,3,3-Tetracyanoprop-2-en-1-ides

  摘要：

  继续寻找新的抗癌药物，研究了先前合成的2-芳酰基-1,1,3,3-四氰基丙烯-1-酮类化合物对条件性正常细胞和肿瘤细胞生长的影响。通过与ATCC中的人类肿瘤细胞系相比，研究了这些化合物的细胞毒性。所有化合物对黑色素瘤、肺癌和卵巢癌细胞系无效，并且在其他情况下显示出适度的活性。测试的化合物表现出高度选择性的效果，因为它们对条件性正常皮肤成纤维细胞是安全的。

  DOI：

  10.1007/s11094-020-02170-6

文献信息

• Synthesis and X-ray Characterization of Alkali Metal 2-Acyl-1,1,3,3-tetracyanopropenides
  作者：Sergey V. Karpov、Arthur A. Grigor’ev、Yakov S. Kayukov、Irina V. Karpova、Oleg E. Nasakin、Victor A. Tafeenko

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01040

  日期：2016.8.5

  A novel route for synthesis of 2-acyl-1,1,3,3-tetracyanopropenides (ATCN) salts in high yields and excellent purities starting from readily available methyl ketones, malononitrile, bromine, and alkali metal acetates is reported. The starting aryl(heteroaryl) methyl ketones were oxidized to the corresponding α-ketoaldehydes by new a DMSO–NaBr–H2SO4 oxidation system in yields up to 90% within a short

  从容易获得的甲基酮，丙二腈，溴和碱金属乙酸盐开始，报道了一种以高收率和优良纯度合成2-酰基-1,1,1,3,3-四氰基丙烯盐（ATCN）盐的新颖途径。新型DMSO–NaBr–H 2 SO 4将起始的芳基（杂芳基）甲基酮氧化为相应的α-酮醛在8-10分钟的短时间内，氧化系统的收率高达90％。根据“绿色化学”的原则5，ATCN的后续制备过程可在水性介质中完成，无需使用任何有毒溶剂。通过X射线衍射分析表征2-苯甲酰基-1,1,3,3-四氰基丙烯腈中的锂，钠，钾，和铯。这些盐显示出合成五元和六元杂环的良好潜力，并且可以在配位和超分子化学中用作潜在有用的配体。
• Cascade Regioselective Heterocyclization of 2-Acyl-1,1,3,3-tetracyanopropenides: Synthesis of Pyrrolo[3,4-c]pyridine and Pyrrolo[3,4-d]thieno[2,3-b]pyridine Derivatives
  作者：Sergey Karpov、Arthur Grigor’ev、Yakov Kayukov、Iuliia Gracheva、Victor Tafeenko

  DOI：10.1055/s-0036-1588823

  日期：2017.8

  les. The involvement of methyl mercaptoacetate to this reaction leads to the formation of the methyl 4,8-diamino-1-aryl-1-hydroxy-3-oxo-2,3-dihydro-1 H -pyrrolo[3,4- d ]thieno[2,3- b ]pyridine-7-carboxylates, containing a new fused heterocyclic scaffold.

  2-酰基-1,1,3,3-四氰基丙烯化物 (ATCN) 在脂肪族硫醇的作用下发生级联杂环化，形成 6-(烷硫基)-4-氨基-1-芳基(烷基)-1-羟基-3-氧代-2,3-二氢-1 H-吡咯并[3,4-c]吡啶-7-腈。巯基乙酸甲酯参与该反应导致形成甲基 4,8-二氨基-1-芳基-1-羟基-3-氧代-2,3-二氢-1H-吡咯并[3,4-d] thieno[2,3-b]pyridine-7-carboxylates，包含一个新的稠合杂环支架。
• 2-Acyl(aroyl)-1,1,3,3-tetracyanopropenides 7*. Synthesis of 4-amino-1-aryl-6-halo-1-hydroxy-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-с]pyridine-7-carbonitriles
  作者：Yakov S. Kayukov、Sergey V. Karpov、Arthur A. Grigor’ev、Anastasiya L. Nikiforova、Oleg E. Nasakin、Ekaterina S. Shchegravina、Olga V. Kayukova、Victor A. Tafeenko

  DOI：10.1007/s10593-017-2093-x

  日期：2017.5

  The reaction of 2-acyl(aroyl)-1,1,3,3-tetracyanopropenides with gaseous hydrogen halides was used to obtain 2-amino-3-aroyl(acyl)-6-halopyridine-3,5-dicarbonitriles, which were subsequently converted to the respective 4-amino-1-aryl-6-halo-1-hydroxy-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-7-carbonitriles by treatment with concentrated sulfuric acid, followed by aqueous workup.

  使用2-酰基（芳酰基）-1,1,3,3-四氰基丙烯与气态卤化氢的反应获得2-氨基-3-芳酰基（酰基）-6-卤代吡啶-3,5-二甲腈，其为随后通过用氯仿处理转化为相应的4-氨基-1-芳基-6-卤代-1-羟基-3-氧代-2,3-二氢-1 H-吡咯并[3,4- c ]吡啶-7-腈。浓硫酸，然后进行水后处理。
• A new route to highly substituted thieno[2,3-b]pyridines via cascade heterocyclization of 2-acyl-1,1,3,3-tetracyanopropenide salts
  作者：Arthur A. Grigor’ev、Sergey V. Karpov、Yakov S. Kayukov、Oleg E. Nasakin、Iuliia A. Gracheva、Victor A. Tafeenko

  DOI：10.1007/s10593-017-2044-6

  日期：2017.2

  2-Acyl-1,1,3,3-tetracyanopropenides undergo cascade heterocyclization under the action of mercaptoacetic esters, leading to the formation of new 3,6-diamino-4-aroyl-5-cyanothieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylates. The fast and convenient synthetic way to highly substituted thieno[2,3-b]pyridine scaffold is described.

  2-Acyl-1,1,3,3-tetracyanopropenides在巯基乙酸酯的作用下进行级联杂环化反应，导致形成新的3,6-二氨基-4-aroyl-5-cyanothieno [2,3- b ]吡啶-2-羧酸盐。描述了快速和方便的合成方法，以高度取代的噻吩并[2,3- b ]吡啶骨架。
• 2-Acyl-1,1,3,3-tetracyanopropenides (ATCN): structure characterization and luminescence properties of ammonia and alkali metal ATCN salts
  作者：Ya. S. Kayukov、S. V. Karpov、A. A. Grigor'ev、O. E. Nasakin、V. A. Tafeenko、K. A. Lyssenko、A. V. Shapovalov、E. A. Varaksina

  DOI：10.1039/c7dt03625f

  日期：——

  Herein, syntheses, crystal structures, and photoluminescence properties of 24 new ammonia and alkali metal ATCN salts characterized via single-crystal X-ray diffraction are reported. Moreover, ten structure types of these salts have been described, three of which are predominant. Some ATCNs were obtained as two crystalline polymorphs. It was estimated that most ATCN powders exhibited yellow-green fluorescence

  在这里，合成，晶体结构和24种新的氨和碱金属ATCN盐的光致发光特性通过报告了单晶X射线衍射。此外，已经描述了这些盐的十种结构类型，其中三种是主要的。获得了一些ATCN，其为两种结晶多晶型物。据估计，大多数ATCN粉末显示出黄绿色荧光（在450-600 nm处）。对于在固态下具有低强度荧光的样品，存在多个光学发射中心。据推测，获得的光谱特征是由于阴离子-阴离子分子间的相互作用。ATCN是稳定的四氰基烯丙基盐的新代表，是创建各种1D，2D和3D超分子结构和潜在功能材料的有希望的候选者。