(1S,2S,7S,8aS)-7-aminooctahydro-1,2-indolizinediol | 1192356-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1S,2S,7S,8aS)-7-aminooctahydro-1,2-indolizinediol
• 英文别名: 7(S)-amino-lentiginosine；(1S,2S,7S,8aS)-7-amino-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-1,2-diol
• CAS: 1192356-91-4
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 172.227
• InChiKey: PTRSMSVBJBHVAH-XAMCCFCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,7S,8aS)-7-amino-2-(benzoyloxy)octahydro-1-indolizinyl benzoate 在 甲醇 作用下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(1S,2S,7S,8aS)-7-aminooctahydro-1,2-indolizinediol
  参考文献：
  名称：

  7位取代的龙胆草苷的面向多样性的合成

  摘要：

  通过在关键中间体上采用两种模块化方法，可以有效且通用的方式实现有效的糖苷酶抑制剂lentiginosine衍生物的多样性导向合成。通过二羟基化的吡咯啉N-氧化物与4-丁烯醇的1,3-偶极环加成，然后精制异恶唑烷部分，组装吲哚并咪唑环系统后，可以通过偶联使合成的7-氨基和7-叠氮基衍生物与官能化链偶联分别在铜催化的惠斯根环加成中与氨基酸或炔烃结合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.008

文献信息

• Synthesis of the New 7<i>S</i>-Aminolentiginosine and Derivatives
  作者：Franca M. Cordero、Paola Bonanno、Sven Neudeck、Carolina Vurchio、Alberto Brandi

  DOI：10.1002/adsc.200800806

  日期：2009.5

  Abstractmagnified imageThe new 7S‐aminolentiginosine has been synthesized by a diastereoselective 1,3‐dipolar cycloaddition strategy starting from 3,4‐dihydroxylated pyrroline N‐oxides derived from L‐tartaric acid in thirteen steps. The intermediate 7S‐azidolentiginosine undergoes efficiently copper(I)‐catalysed Huisgen cycloadditions to alkynes.