4-N-(N-cyclohexylcarbamoyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)deoxycytidine | 950522-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-N-(N-cyclohexylcarbamoyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)deoxycytidine
• 英文别名: 1-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]-3-cyclohexylurea
• CAS: 950522-48-2
• 化学式: C₃₇H₄₂N₄O₇
• 分子量: 654.763
• InChiKey: DNVYBXNNEWRAKV-VOTWKOMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-(N-cyclohexylcarbamoyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)deoxycytidine 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 在 四氮唑 、 二异丙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以41%的产率得到4-N-(N-cyclohexylcarbamoyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)deoxycytidine 3'-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  末端修饰寡核苷酸的合成及其杂交对靶RNA大小的依赖性†

  摘要：

  我们已经开发了新的人工寡核苷酸探针，该探针显示出对长RNA靶标的选择性识别。我们的结果表明，通过大的取代基（如环己基和甲基）修饰寡核苷酸探针的末端4-（3,6,9-三氧杂十二碳二烯）苯基 （cr）组显着提高了探针对短RNA靶的选择性。通过在环己烷环上添加磷酸基团进一步提高了选择性。尽管从一般意义上讲，对短RNA靶的选择性需要大大提高，但它特别适用于相对于pre-miRNA的成熟miRNA的选择性检测。

  DOI：

  10.1039/b900301k
• 作为产物：
  描述：

  4-N-(N-cyclohexylcarbamoyl)deoxycytidine 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以78%的产率得到4-N-(N-cyclohexylcarbamoyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  末端修饰寡核苷酸的合成及其杂交对靶RNA大小的依赖性†

  摘要：

  我们已经开发了新的人工寡核苷酸探针，该探针显示出对长RNA靶标的选择性识别。我们的结果表明，通过大的取代基（如环己基和甲基）修饰寡核苷酸探针的末端4-（3,6,9-三氧杂十二碳二烯）苯基 （cr）组显着提高了探针对短RNA靶的选择性。通过在环己烷环上添加磷酸基团进一步提高了选择性。尽管从一般意义上讲，对短RNA靶的选择性需要大大提高，但它特别适用于相对于pre-miRNA的成熟miRNA的选择性检测。

  DOI：

  10.1039/b900301k