(2R,3S,4S,5R,6S)-6-Methoxy-5-trityloxy-2-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol | 81788-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S)-6-Methoxy-5-trityloxy-2-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol
• CAS: 81788-19-4
• 化学式: C₄₅H₄₂O₆
• 分子量: 678.825
• InChiKey: XGRZGUNSLMLROD-MHUNNFNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.47
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-6-Methoxy-5-trityloxy-2-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-6-acetoxymethyl-4,5-bis-benzyloxy-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  甲基和苄基α-D-葡糖-、-甘露糖-和-吡喃半乳糖苷的二三苯甲基化及其部分苄基化衍生物的制备

  摘要：

  甲基和苄基 α-D-葡糖-、-甘露糖-和-吡喃半乳糖苷与三苯甲基氯在 70 °C 的吡啶中以区域选择性方式进行二三苯甲基化，得到葡萄糖苷的 2,6-二三苯甲基醚，即 3,甘露糖苷的 6 个，以及半乳糖苷的 2,6-和 3,6-一个。在 100 °C 时，甘露糖苷的三苯甲基从 O-3 重排为 O-2，导致 2,6-二三苯甲基醚的选择性形成。由2,6-和3,6-二三苯甲基醚制备吡喃己糖苷的3,4-和2,4-二苄基醚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1171
• 作为产物：
  描述：

  2,6-di-O-trityl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 18.0h， 以26%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6S)-6-Methoxy-5-trityloxy-2-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  甲基和苄基α-D-葡糖-、-甘露糖-和-吡喃半乳糖苷的二三苯甲基化及其部分苄基化衍生物的制备

  摘要：

  甲基和苄基 α-D-葡糖-、-甘露糖-和-吡喃半乳糖苷与三苯甲基氯在 70 °C 的吡啶中以区域选择性方式进行二三苯甲基化，得到葡萄糖苷的 2,6-二三苯甲基醚，即 3,甘露糖苷的 6 个，以及半乳糖苷的 2,6-和 3,6-一个。在 100 °C 时，甘露糖苷的三苯甲基从 O-3 重排为 O-2，导致 2,6-二三苯甲基醚的选择性形成。由2,6-和3,6-二三苯甲基醚制备吡喃己糖苷的3,4-和2,4-二苄基醚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1171