rac-7,7-ethane-1,2-diyldioxy-4,8α-dihydroxy-3-methoxy-17-methyl-hasubanane-10,16-dione | 53909-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: rac-7,7-ethane-1,2-diyldioxy-4,8α-dihydroxy-3-methoxy-17-methyl-hasubanane-10,16-dione
• CAS: 53909-17-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₇
• 分子量: 389.405
• InChiKey: UXXCAKOLEYDIEI-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  105.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-7,7-ethane-1,2-diyldioxy-4,8α-dihydroxy-3-methoxy-17-methyl-hasubanane-10,16-dione 在 aluminum isopropoxide 、 dipyridine chromium trioxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 rac-7,7-ethane-1,2-diyldioxy-10β-hydroxy-3,4-dimethoxy-17-methyl-hasubanane-8,16-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Alkaloid (±)-Metaphanine

  摘要：

  (±)-Metaphanine (49)是一种hasubanan生物碱，具有分子内半缩醛环，已合成。酮内酰胺(5)3)通过O-乙酰基-酮内酰胺(11)转化为二乙酰氧基-缩酮(13)。化合物(13)被氧化为10-氧代化合物(16)，后者被立体选择性还原为反式二醇内酰胺(22)，其中C10-羟基被乙酰基或四氢吡喃基选择性保护，得到反式10-乙酰氧基化合物(23)或单四氢吡喃基醚(33)，两者均被氧化和水解，得到(±)-7-乙烯基缩酮-16-氧代-metaphanine (36)。通过Borch法4)选择性还原化合物(36)的内酰胺羰基，得到(±)-7-乙烯基缩酮-metaphanine (44)，后者被水解得到(±)-metaphanine (49)。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.907
• 作为产物：
  描述：

  rac-4,8α-diacetoxy-7,7-ethane-1,2-diyldioxy-3-methoxy-17-methyl-hasubanan-16-one 在 chromium(VI) oxide 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 rac-7,7-ethane-1,2-diyldioxy-4,8α-dihydroxy-3-methoxy-17-methyl-hasubanane-10,16-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Alkaloid (±)-Metaphanine

  摘要：

  (±)-Metaphanine (49)是一种hasubanan生物碱，具有分子内半缩醛环，已合成。酮内酰胺(5)3)通过O-乙酰基-酮内酰胺(11)转化为二乙酰氧基-缩酮(13)。化合物(13)被氧化为10-氧代化合物(16)，后者被立体选择性还原为反式二醇内酰胺(22)，其中C10-羟基被乙酰基或四氢吡喃基选择性保护，得到反式10-乙酰氧基化合物(23)或单四氢吡喃基醚(33)，两者均被氧化和水解，得到(±)-7-乙烯基缩酮-16-氧代-metaphanine (36)。通过Borch法4)选择性还原化合物(36)的内酰胺羰基，得到(±)-7-乙烯基缩酮-metaphanine (44)，后者被水解得到(±)-metaphanine (49)。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.907