(γS,δS,4R,5R)-γ-butyl-δ-chloro-4,5-dicyclohexyl-α-methyl-1,3,2-dioxaborolane-2-pentanenitrile | 238088-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (γS,δS,4R,5R)-γ-butyl-δ-chloro-4,5-dicyclohexyl-α-methyl-1,3,2-dioxaborolane-2-pentanenitrile
• 英文别名: (4S)-4-[(S)-chloro-[(4R,5R)-4,5-dicyclohexyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]methyl]-2-methyloctanenitrile
• CAS: 238088-41-0
• 化学式: C₂₄H₄₁BClNO₂
• 分子量: 421.859
• InChiKey: YDXLNNWVCOTCES-KHCDCHQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (γS,δS,4R,5R)-γ-butyl-δ-chloro-4,5-dicyclohexyl-α-methyl-1,3,2-dioxaborolane-2-pentanenitrile 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1R,2R,3S)-2-[(4R,5R)-4,5-dicyclohexyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]-3-butyl-1-methylcyclobutanecarbonitrile 、 (1S,2R,3S)-2-[(4R,5R)-4,5-dicyclohexyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]-3-butyl-1-methylcyclobutanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过硼酸酯对环丁烷的高度对映选择性和非对映选择性合成。

  摘要：

  [分子式：见正文]用LDA对映纯（R，R）-1,2-二环己基-1,2-乙二醇1-氯-4-氰基丁基硼酸酯5进行质子化，然后用无水溴化镁处理（R）-（反式高非对映异构和对映异构纯度的-2-氰基环丁基）硼酸酯7。在至少催化量的卤化镁不存在下未观察到环丁烷形成。

  DOI：

  10.1021/ol990579+
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-dicyclohexyl-α-methyl-1,3,2-dioxaborolane-2-propanenitrile 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (γS,δS,4R,5R)-γ-butyl-δ-chloro-4,5-dicyclohexyl-α-methyl-1,3,2-dioxaborolane-2-pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过硼酸酯对环丁烷的高度对映选择性和非对映选择性合成。

  摘要：

  [分子式：见正文]用LDA对映纯（R，R）-1,2-二环己基-1,2-乙二醇1-氯-4-氰基丁基硼酸酯5进行质子化，然后用无水溴化镁处理（R）-（反式高非对映异构和对映异构纯度的-2-氰基环丁基）硼酸酯7。在至少催化量的卤化镁不存在下未观察到环丁烷形成。

  DOI：

  10.1021/ol990579+