(-)-calystegine B₃ | 959409-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (-)-calystegine B₃
• 英文别名: (-)-calystegine B2；(1S,2S,3S,4R,5S)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 959409-99-5
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• 分子量: 175.185
• InChiKey: FXFBVZOJVHCEDO-REQIZBSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-5-(N-benzyl,N-benzyloxycarbonyl)amino-2,3,4-tris(benzyloxy)cyclohept-6-enone 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 以80%的产率得到(-)-calystegine B₃
  参考文献：
  名称：

  一种制备打碗花精及其中间体的方法

  摘要：

  本发明涉及天然产物的合成领域，公开了一种制备打碗花精及其中间体的方法，该打碗花精具有式I所示的结构，该方法包括以下步骤：在保护剂存在下，将式II所示的伯醇中的羟基进行保护反应；将式III所示的烯与臭氧进行反应；将式IV所示的醛进行叶立德反应；将式V所示的烯基碘进行脱保护反应；将式VI所示的醇与第一氧化剂进行反应；将式VII所示的醛进行NHK反应；将式VIII所示的醇与第二氧化剂进行反应；将式IX所示的不饱和酮进行还原反应。本发明通过易得且廉价的原料以简洁的路线高效合成了打碗花精。这为calystegine系列化合物的合成提供了新的路线，为筛选有生物活性以及药用价值的化合物提供了坚实的基础。。

  公开号：

  CN105622459B

文献信息

• d-Glucosamine trimethylene dithioacetal derivatives: formation of six- and seven-membered ring amino carbasugars. Synthesis of (–)-calystegine B3,
  作者：Yue-Lei Chen、Hartmut Redlich、Klaus Bergander、Roland Fröhlich

  DOI：10.1039/b711112f

  日期：——

  by the Corey-Seebach method. Depending on the designed protecting groups, the orthogonally protected six- and seven-membered ring amino carbasugars can be produced selectively and efficiently. (-)-Calystegine B(3) was synthesized from one of those products with high yield. This is the first anionic cyclization pathway to calystegine type structures.

  借助于精心选择的保护基，d-氨基葡萄糖三亚甲基二硫缩醛衍生物被成功氧化为相应的6-醛。该方法颠倒了正常开链糖上的供体和受体位置，并改变了N-取代基的相对位置。由6-醛，通过Corey-Chaykovsky反应制备庚糖环氧化物衍生物，并通过Corey-Seebach方法环化。取决于设计的保护基团，可以选择性地和有效地生产正交保护的六元和七元环氨基碳糖。（-）-Calystegine B（3）是从其中一种产品中合成的，具有很高的收率。这是第一个对卡介素型结构的阴离子环化途径。