4-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2',4'-dibenzyloxy-2-hydroxybibenzyl | 1292810-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2',4'-dibenzyloxy-2-hydroxybibenzyl
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-[2-[2,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethyl]-3-hydroxyphenoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1292810-98-0
• 化学式: C₄₂H₄₄O₁₃
• 分子量: 756.804
• InChiKey: NBNCSWJQCZKJNZ-QBLDGPCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2',4'-dibenzyloxy-2-hydroxybibenzyl 在 20% palladium(II) hydroxide on carbon 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-(β-D-glucopyranosyloxy)-2,2',4'-trihydroxybibenzyl
  参考文献：
  名称：

  联苯苄苷作为强效酪氨酸酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  联苄糖苷1 - 6是从2,4- dihydoxybenzaldehyde和木糖，葡萄糖，纤维二糖或麦芽糖合成。合成中的关键步骤是Wittig反应和三氯乙酰亚氨酸酯糖基化。酪氨酸酶抑制活性的测试表明它们均具有明显的活性，表明它们是独特的亲水性酪氨酸酶抑制剂。联苄木糖苷2是一种特别有效的抑制剂（IC 50  = 0.43μM ，比曲酸高17倍）。这些结果表明酪氨酸酶的亲水腔可能容纳联苄支架上的大块碳水化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.065
• 作为产物：
  描述：

  2',4'-dibenzyloxy-2,4-di(methoxymethoxy)bibenzyl 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 4-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2',4'-dibenzyloxy-2-hydroxybibenzyl
  参考文献：
  名称：

  联苯苄苷作为强效酪氨酸酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  联苄糖苷1 - 6是从2,4- dihydoxybenzaldehyde和木糖，葡萄糖，纤维二糖或麦芽糖合成。合成中的关键步骤是Wittig反应和三氯乙酰亚氨酸酯糖基化。酪氨酸酶抑制活性的测试表明它们均具有明显的活性，表明它们是独特的亲水性酪氨酸酶抑制剂。联苄木糖苷2是一种特别有效的抑制剂（IC 50  = 0.43μM ，比曲酸高17倍）。这些结果表明酪氨酸酶的亲水腔可能容纳联苄支架上的大块碳水化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.065