(3S,4R,5R,6S,7S)-7-((tert-butyldimethylsiloxy)methyl)-3,4-isopropylidenedioxy-6-methoxy-1-azabicyclo[3.2.0]heptane | 1608130-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: (3S,4R,5R,6S,7S)-7-((tert-butyldimethylsiloxy)methyl)-3,4-isopropylidenedioxy-6-methoxy-1-azabicyclo[3.2.0]heptane
• 英文别名: tert-butyl-[[(1R,2R,3S,4S,7S)-3-methoxy-9,9-dimethyl-8,10-dioxa-5-azatricyclo[5.3.0.02,5]decan-4-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1608130-65-9
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₄Si
• 分子量: 343.539
• InChiKey: CZDMWEXIOBPLKV-RMEBNNNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6S,7S)-7-((tert-butyldimethylsiloxy)methyl)-3,4-isopropylidenedioxy-6-methoxy-1-azabicyclo[3.2.0]heptane 在 DOWEX-50 ion exchange resin 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(3S,4R,5S,6S,7S)-7-hydroxymethyl-6-methoxy-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  从 L-赤藓糖衍生的硝酮和烷氧基丙二烯合成一系列对映纯多羟基化双环 N-杂环

  摘要：

  两种不同的锂化烷氧基丙二烯和对映体纯 L-赤藓糖衍生的环硝酮 (+)-3 被用作制备新型双环 2H-1,2-恶嗪衍生物的前体，这些衍生物形成为单一的非对映异构体。高度立体选择性硼氢化/氧化序列提供了适用于合成一系列多羟基化双环 N-杂环的关键底物，包括独特的 5-oxaindolizidines，如 8 和 12。根据安装的保护基团，直接开环/再循环方案允许制备带有两个、三个或四个游离羟基的相应吡咯里西啶。通过颠倒反应步骤的顺序，合成了新型异构的氮杂双环[3.2．0]庚烷衍生物是吡咯里西啶和吲哚里西啶的低级同系物。检查了制备的新型多羟基化合物作为糖苷酶抑制剂的性质，但没有一种化合物显示出值得注意的活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301406
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-2-((1R,2R)-3-hydroxy-1-methoxy-2-methylsulfonyloxypropyl)-3,4-isopropylidenedioxypyrrolidine 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (3S,4R,5R,6S,7S)-7-((tert-butyldimethylsiloxy)methyl)-3,4-isopropylidenedioxy-6-methoxy-1-azabicyclo[3.2.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  从 L-赤藓糖衍生的硝酮和烷氧基丙二烯合成一系列对映纯多羟基化双环 N-杂环

  摘要：

  两种不同的锂化烷氧基丙二烯和对映体纯 L-赤藓糖衍生的环硝酮 (+)-3 被用作制备新型双环 2H-1,2-恶嗪衍生物的前体，这些衍生物形成为单一的非对映异构体。高度立体选择性硼氢化/氧化序列提供了适用于合成一系列多羟基化双环 N-杂环的关键底物，包括独特的 5-oxaindolizidines，如 8 和 12。根据安装的保护基团，直接开环/再循环方案允许制备带有两个、三个或四个游离羟基的相应吡咯里西啶。通过颠倒反应步骤的顺序，合成了新型异构的氮杂双环[3.2．0]庚烷衍生物是吡咯里西啶和吲哚里西啶的低级同系物。检查了制备的新型多羟基化合物作为糖苷酶抑制剂的性质，但没有一种化合物显示出值得注意的活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301406