3-benzoyl-8-benzyl-4-imino-1-oxa-3,8-diaza-spiro[4.5]decan-2-one | 60437-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-benzoyl-8-benzyl-4-imino-1-oxa-3,8-diaza-spiro[4.5]decan-2-one
• 英文别名: 3-Benzoyl-8-benzyl-4-imino-1-oxa-3,8-diazaspiro[4.5]decan-2-one
• CAS: 60437-28-7
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₃
• 分子量: 363.416
• InChiKey: PKZFGLDTWWCICB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1苄基-4-氰基-4-羟基哌啶 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAGAI YASUTAKA; MAKI AKIO; KANDA HISASHI; NATSUKA KAGAYAKI; UMEMOTO SUSUM+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1976, 24, NO 6, 1179-1188

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on psychotropic agents. I. Synthesis of 3,8-disubstituted-1-oxa-3,8-diazaspiro(4,5)decan-2,4-dione derivatives.
  作者：YASUTAKA NAGAI、AKIO MAKI、HISASHI KANDA、KAGAYAKI NATSUKA、SUSUMU UMEMOTO

  DOI：10.1248/cpb.24.1179

  日期：——

  A series of 3, 8-disubstituted-1-oxa-3, 8-diazaspiro [4, 5] decan-2, 4-diones (XI) were synthesized for pharmacological testing. 3-Substituted-8-benzyl compounds (IIIb-h), the intermediates of XI, were prepared by the following three methods : 1) condensation of methyl 1-benzyl-4-hydroxyisonipecotate (II) with urea, followed by alkylation, 2) treatment of II with isocyanates and 3) reaction of 1-benzyl-4-cyano-4-piperidinol (I) with isocyanates followed by hydrolysis. The last method was inferior to the other two methods. Reductive debenzylation of III followed by condensation with appropriate halides afforded XI. Among the compounds (XI) synthesized, 8-[3-(2-chlorophenothiazin-10-yl) propyl]-3-methyl compound (XIa) had excellent central nervous system depressing activities.

  为了进行药理测试，合成了一系列3,8-二取代-1-氧杂-3,8-二氮杂螺[4,5]癸烷-2,4-二酮(XI)。3-取代-8-苄基化合物(IIIb-h)是XI的中间体，通过以下三种方法制备： 1) 甲基1-苄基-4-羟基异哌啶酸酯(II)与尿素缩合，随后进行烷基化 2) 将II与异氰酸酯反应 3) 1-苄基-4-氰基-4-哌啶醇(I)与异氰酸酯反应，然后水解 最后一种方法不如前两种方法。III脱苄基还原后与适当的卤化物缩合得到XI。在合成的化合物(XI)中，8-[3-(2-氯吩噻嗪-10-基)丙基]-3-甲基化合物(XIa)具有优异的中枢神经系统抑制活性。