[(1S,6S)-1-trimethylsiloxy-6-(tert-butyldimethylsiloxy)cyclohex-2-en-1-yl]acetaldehyde | 1033333-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(1S,6S)-1-trimethylsiloxy-6-(tert-butyldimethylsiloxy)cyclohex-2-en-1-yl]acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(1S,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-trimethylsilyloxycyclohex-2-en-1-yl]acetaldehyde
• CAS: 1033333-61-7
• 化学式: C₁₇H₃₄O₃Si₂
• 分子量: 342.626
• InChiKey: AWQJPNRHGRNEEM-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,6S)-1-trimethylsiloxy-6-(tert-butyldimethylsiloxy)cyclohex-2-en-1-yl]acetaldehyde 、 tributyl(((2,4-dimethoxybenzyl)oxy)methyl)stannane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以56%的产率得到(2R)-1-[(1S,6S)-1-trimethylsiloxy-6-(tert-butyldimethylsiloxy)cyclohex-2-en-1-yl]-3-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyloxy]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  简洁的不对称全合成鞘磷脂，一种有效的中性鞘磷脂酶抑制剂。

  摘要：

  通过缩合旋光性环己烷单元（由我们自己的方法由市售1,4-环己二烯制备）和侧链（由Hoye和Tennakoon（TR Hoye，MA Tennakoon，Org.Lett.2000，2，1481-1483）。环氧环己烯酮单元的修饰是在总合成的后期完成的，伯醇的脱保护是在最后一步进行的。在合成过程中，获得了几个关键的反应：1）环己二烯缩醛的分子内溴醚化； 2）环己二烯缩醛的分子内溴醚化。2）立体选择性地引入叔醇，3）与三氟甲磺酸硅酯/ 2,4结合使乙缩醛官能团与醛脱保护，从二羟基乙缩醛化合物中6-可力丁和一锅合成具有不同甲硅烷基基团的二甲硅烷基醛化合物；4）伯醇的2，4-二甲氧基苯基甲基（（2，4）DMPM）保护基的容易的脱保护。

  DOI：

  10.1002/chem.200700871
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(2,2-dimethoxyethyl)cyclohex-3-ene-1,2-diol 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以94%的产率得到[(1S,6S)-1-trimethylsiloxy-6-(tert-butyldimethylsiloxy)cyclohex-2-en-1-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  简洁的不对称全合成鞘磷脂，一种有效的中性鞘磷脂酶抑制剂。

  摘要：

  通过缩合旋光性环己烷单元（由我们自己的方法由市售1,4-环己二烯制备）和侧链（由Hoye和Tennakoon（TR Hoye，MA Tennakoon，Org.Lett.2000，2，1481-1483）。环氧环己烯酮单元的修饰是在总合成的后期完成的，伯醇的脱保护是在最后一步进行的。在合成过程中，获得了几个关键的反应：1）环己二烯缩醛的分子内溴醚化； 2）环己二烯缩醛的分子内溴醚化。2）立体选择性地引入叔醇，3）与三氟甲磺酸硅酯/ 2,4结合使乙缩醛官能团与醛脱保护，从二羟基乙缩醛化合物中6-可力丁和一锅合成具有不同甲硅烷基基团的二甲硅烷基醛化合物；4）伯醇的2，4-二甲氧基苯基甲基（（2，4）DMPM）保护基的容易的脱保护。

  DOI：

  10.1002/chem.200700871