rac-(2R,4S)-4-phenylpiperidine-2-carboxylicacidhydrochloride,cis | 1126528-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: rac-(2R,4S)-4-phenylpiperidine-2-carboxylicacidhydrochloride,cis
• 英文别名: (2S,4R)-4-phenylpiperidine-2-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 1126528-66-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 241.718
• InChiKey: IKFBWKSDDBPPQK-DHXVBOOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以100%的产率得到rac-(2R,4S)-4-phenylpiperidine-2-carboxylicacidhydrochloride,cis
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-4-Substituted Pipecolinic Acids from 4-Alkylpyridines

  摘要：

  从各种 4-烷基吡啶开始，利用它们的 1-酰基吡啶盐引入苯基二甲基硅基，并通过氧化作用解除掩蔽，得到相应的哌啶酸。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1954

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Functionally Diverse Substituted Pipecolic ­Acids
  作者：Stephen Hanessian、Ludivine Riber、Julien Marin

  DOI：10.1055/s-0028-1087477

  日期：——

  The synthesis of CIS-4-substitutedpipecolic acids, 4,5-disubstituted pipecolic acids, and their 6-oxoanalogues starting from enantiopure L-asparticacid is reported. The synthetic strategy involves as key steps,Suzuki-Miyaura and related Pd-mediated couplings, followedby a catalytic hydrogenation with excellent yields and diastereoselectivities.Enolate alkylations provide 4,5- TRANS-orientedfunctionalization

  报道了从对映体纯 L-天冬氨酸开始合成 CIS-4-取代哌啶酸、4,5-二取代哌啶酸和它们的 6-氧代类似物。合成策略包括作为关键步骤的 Suzuki-Miyaura 和相关的 Pd 介导的偶联，然后是具有优异产率和非对映选择性的催化氢化。烯醇烷基化提供 4,5-反式定向功能化。